3-(thiophen-2-yl)-5-methyltetrahydrofuran-2-one | 425381-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-5-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-methyl-3-(2-thienyl)tetrahydrofuran-2-one；5-Methyl-3-thiophen-2-yloxolan-2-one；5-methyl-3-thiophen-2-yloxolan-2-one
• CAS: 425381-54-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: BPWUOGCMPQAFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-5-methyltetrahydrofuran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 5-methyl-3-(5-bromo-2-thienyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift

  摘要：

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。

  DOI：

  10.1135/cccc20011809
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-(thiophen-2-yl)-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift

  摘要：

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。

  DOI：

  10.1135/cccc20011809

文献信息

• Small Changes Result in Large Differences: Discovery of (−)-Incrustoporin Derivatives as Novel Antiviral and Antifungal Agents
  作者：Aidang Lu、Jinjin Wang、Tengjiao Liu、Jian Han、Yinhui Li、Min Su、Jianxin Chen、Hui Zhang、Lizhong Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf503060k

  日期：2014.9.3

  On the basis of the structure of natural product (-)-incrustoporin (1), a series of lactone compounds 4a-i and 5a-i were designed and synthesized from nitroolefin. The antiviral and antifungal activities of these compounds were evaluated in vitro and in vivo. The small changes between 4 and 5 at the 3,4-position result in large differences in bioactivities. Compounds 4 exhibited significantly higher antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) than dehydro compounds 5. However, the antifungal activity of 4 is relatively lower than that of 5. Compounds 4a, 4c, and 4i with excellent in vivo anti-TMV activity emerged as new antiviral lead compounds. Compounds 5d-g showed superiority over the commercial fungicides chlorothalonil and carbendazim against Cercospora arachidicola Hor at 50 mg kg(-1). The present study provides fundamental support for the development and optimization of (-)-incrustoporin derivatives as potential inhibitors of plant virus and pathogenic fungi.