methyl 2-(2-thienyl)pent-4-enoate | 223410-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(2-thienyl)pent-4-enoate
• 英文别名: Methyl I+/--2-propen-1-yl-2-thiopheneacetate；methyl 2-thiophen-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 223410-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: QXTVRXLEHQIYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-thienyl)pent-4-enoate 在 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift

  摘要：

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。

  DOI：

  10.1135/cccc20011809
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-(2-thienyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift

  摘要：

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。

  DOI：

  10.1135/cccc20011809

文献信息

• Identification of potent and novel small-Molecule inhibitors of caspase-3
  作者：Darin A Allen、Phuongly Pham、Ingrid C Choong、Bruce Fahr、Matthew T Burdett、Willard Lew、Warren L DeLano、Eric M Gordon、Joni W Lam、Tom O'Brien、Dennis Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.024

  日期：2003.11

  The design and synthesis of a series of novel, reversible, small molecule inhibitors of caspase-3 are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.