N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine | 155834-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
• 英文别名: N4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine；2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 155834-46-1
• 化学式: C₃₆H₅₆N₄O₁₂Si₂
• 分子量: 793.031
• InChiKey: SODGVLAGDXVRFB-WXQJYUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  180.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3',5'-O-bis(2-dansylethoxycarbonyl)-N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXIX部分

  摘要：

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000403

文献信息

• Nucleotides. Part LXXII
  作者：Markus Beier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390205

  日期：2003.7

  The synthesis of various N-methylated nucleosides (m6A, m3C, m4C, m3U) is described. These minor nucleosides can be obtained by simple methylation with diazomethane of [2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl(npeoc)-protected nucleosides. These methylated compounds are easily further derivatized to fit into the scheme of the [2-(dansyl)ethoxy]carbonyl (dnseoc) approach for RNA synthesis (dansyl=[5-(dimet

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。