1-[(5-tert-butoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahyrooxazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)carbonyl]-4-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]piperazine | 259806-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(5-tert-butoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahyrooxazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)carbonyl]-4-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]piperazine
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-[(5-chloro-1H-indol-2-yl)sulfonyl]piperazine-1-carbonyl]-6,7-dihydro-4H-[1,3]oxazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 259806-49-0
• 化学式: C₂₄H₂₈ClN₅O₆S
• 分子量: 550.035
• InChiKey: INSBRQLNHRACCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-tert-butoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahyrooxazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)carbonyl]-4-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]piperazine 、 聚合甲醛 在 三氟乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [4-[(5-chloro-1H-indol-2-yl)sulfonyl]piperazin-1-yl]-(5-methyl-6,7-dihydro-4H-[1,3]oxazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-Phenylethenyl]-4-vinyloxazole 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 1-[(5-tert-butoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahyrooxazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)carbonyl]-4-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056