1-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethanol | 1173922-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethan-1-ol；1-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethanol
• CAS: 1173922-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₃
• 分子量: 234.103
• InChiKey: IMOMDSVESLIIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethanol 、 乙酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的含硼手性醇的高对映选择性动力学拆分

  摘要：

  描述了酶作为催化剂首次获得光学纯硼化合物的应用。研究了含硼手性醇通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应的动力学拆分。含有硼酸酯或硼酸基团的芳族，烯丙基和脂族仲醇可通过南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶分解，并具有出色的E值（E > 200）和高对映体过量（最高> 99％）获得底物和乙酰化产物。

  DOI：

  10.1021/ol901091f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯硼酸新戊二醇酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到1-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的含硼手性醇的高对映选择性动力学拆分

  摘要：

  描述了酶作为催化剂首次获得光学纯硼化合物的应用。研究了含硼手性醇通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应的动力学拆分。含有硼酸酯或硼酸基团的芳族，烯丙基和脂族仲醇可通过南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶分解，并具有出色的E值（E > 200）和高对映体过量（最高> 99％）获得底物和乙酰化产物。

  DOI：

  10.1021/ol901091f