4,4'-(but-1-yne-1,4-diyl)bis(methoxybenzene) | 1300060-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-(but-1-yne-1,4-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[4-(4-methoxyphenyl)but-1-ynyl]benzene
• CAS: 1300060-51-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ZCUAMXCFUMFCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(but-1-yne-1,4-diyl)bis(methoxybenzene) 在 叠氮化四丁基铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二碘代联苯 作用下， 以 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Azido-4-(4-methoxyphenyl)spiro[4.5]deca-3,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of spirocycles by utilizing in situ forming hypervalent iodine species

  摘要：

  使用碘芳烃和 mCPBA 的组合，开发了一种非常有效的螺环化方法，用于安装亲核试剂（Nu = N3、NO2、SCN、SO2Tol 和卤素）经由碘鎓 (III) 盐。以芳基炔烃1和优化的双(碘芳烃)3h为原料，高产率合成了骨架中具有不同官能度的环己二烯酮型螺环化合物2。

  DOI：

  10.1039/c1ob06199b
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)-氯乙烷 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4'-(but-1-yne-1,4-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  芳烃的亲电氰基烯化。

  摘要：

  通过使用易处理的硫氰酸咪唑鎓1，将各种适当取代的内部炔烃以中等至极好的收率转化为相应的氰基取代的菲，二氢萘和环庚-1,3,5-三烯。] +前体，在BCl 3存在下。该方法的综合价值还通过将最初获得的产物转化为高度取代的喹啉而得到证明。另外，还研究了制备的二苯并环庚-1,3,5-三烯的动力学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01204

文献信息

• Calcium-Catalyzed Carboarylation of Alkynes
  作者：Liang Fu、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201406503

  日期：2015.4.20

  transition‐metal‐free carboarylation of alkynes with commercial and readily available alcohols as alkylating agents was realized in the presence of an environmentally benign calcium catalyst. Thereby, a novel protocol for the one‐step synthesis of highly congested, all‐carbon tetrasubstituted alkenes, as incorporated in potentially bioactive, complex dihydronaphthalene, chromene and dihydroquinoline

  在环境无害的钙催化剂存在下，炔烃与市售和现成的醇类作为烷化剂的第一个无过渡金属的碳芳基化反应得以实现。从而，提供了一种新的协议，用于一步合成高度拥挤的全碳四取代烯烃，并将其掺入具有潜在生物活性的复杂二氢萘，苯并二氢喹啉结构中。该反应具有空前的，特别宽的底物范围，良好的官能团耐受性和在温和的反应条件下简单的实验操作的特点。
• Copper-catalyzed endo-type trifluoromethylarylation of alkynes
  作者：Jun Xu、Yun-Long Wang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc05692b

  日期：——

  A new copper-catalyzed trifluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed. The transformation represents the first example of endo-type carbotrifluoromethylation of unsaturated carbon-carbon bonds and provides efficient access to a variety of CF3-substituted dihydronaphthalenes and chromenes.

  开发了一种新的铜催化的炔烃三氟甲基芳基化反应。该转变代表不饱和碳-碳键的内型碳三氟甲基化的第一个实例，并提供了对各种CF3取代的二氢萘和色烯的有效利用。
• Copper-Catalyzed Carboarylation of Alkynes via Vinyl Cations
  作者：Andrew J. Walkinshaw、Wenshu Xu、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja405972h

  日期：2013.8.28

  Copper-catalyzed arylation of electron rich alkynes reveals stabilized trisubstituted vinyl cation equivalents that react with pendant arene nucleophiles to form all carbon tetrasubstituted alkenes. The new process streamlines the synthesis of important medicinally relevant molecules.

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。
• Cu-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynes
  作者：Yun-Long Wang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c4ra12258e

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed intramolecular hydroarylation reaction of alkynes has been developed. The reaction is accomplished under mild conditions and shows good tolerance to both electron-rich and electron-deficient aryl nucleophiles. A series of aryl, heteroaryl, alkyl, and even N-group attached alkynes are all suitable substrates for the intramolecular hydroarylation.

  我们开发了一种高效的铜催化炔烃分子内加氢反应。该反应在温和的条件下完成，对富电子和缺电子的芳基亲核物都有很好的耐受性。一系列芳基、杂芳基、烷基甚至 N 基团连接的炔烃都是分子内加氢反应的合适底物。
• Discovery of Stabilized Bisiodonium Salts as Intermediates in the Carbon-Carbon Bond Formation of Alkynes
  作者：Toshifumi Dohi、Daishi Kato、Ryo Hyodo、Daisuke Yamashita、Motoo Shiro、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201007640

  日期：2011.4.11

  Ways and means to spirocycles: Pseudocyclic bisiodonium salts 1 stabilized by a secondary bonding interaction—an IIII⋅⋅⋅O⋅⋅⋅IIII pseudobridge linkage (circle) —were prepared by CC bond formation between aryl alkynes and a μ‐oxo‐bridged hypervalent iodine compound. The synthetic utility of salts 1 was demonstrated by their facile conversion into functionalized spirocycles by treatment with a nucleophile

  方式和方法，以螺环：Pseudocyclic bisiodonium盐1由次级键合相互作用，一个I稳定化的III ⋅⋅⋅O⋅⋅⋅I III pseudobridge联动装置（圆）-were制备被C 芳炔和μ-之间C键形成含氧桥的高价碘化合物。盐1的合成效用通过用亲核试剂处理而容易地转化为官能化的螺环而得到证明。