7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline | 17517-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
• CAS: 17517-78-1
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: LOUVRZKNVMQNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 Domino Povarov 型 [4+2] 环加成：快速获得 7-Phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines

  摘要：

  提出了一种在微波辐射下合成 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3- b ]quinolines的方便、简便、环保的方法。目前的策略是通过分子间席夫碱形成，然后通过使用催化量的三氟甲磺酸铜作为分子内逆向需求杂-Diels-Alder [4+2]-环加成反应，在更短的反应时间内，在 80 °C 下合成苯并喹啉框架。唯一的催化剂。因此，一个 C-N 键和两个 C-C 键在一个锅中构建，并且广泛合成了具有良好官能团耐受性的 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3 - b ]quinolines。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738429

文献信息

• Merging Visible-Light Photoredox and Lewis Acid Catalysis for the Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction: Synthesis of Substituted Chromeno[4,3-<i>b</i> ]quinolines and [1,6]Naphthyridines
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Xiaoshuang Gao、Bei Hu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800192

  日期：2018.7.9

  Substituted chromeno[4,3‐b]quinolines and [1,6]naphthyridines were achieved by tandem intramolecular aza‐Diels–Alder reaction using a strategy of combination of visible‐light photoredox and Lewis‐acid‐catalysis. This intramolecular aza‐Diels–Alder cycloaddition took place between the in situ generated benzylidene anilines derived from arylamines and salicylaldehyde or 2‐aminoaryl aldehydes bearing

  取代的chromeno [4,3- b喹啉和[1,6]萘啶通过分子内氮杂-Diels-Alder反应，采用可见光光氧化还原和路易斯酸催化相结合的策略获得。这种分子内的氮杂-Diels-Alder环加成反应是在原位生成的亚芳基苯胺与芳胺和水杨醛或带有链状烯烃伴侣的2-氨基芳基醛之间进行的，然后进行氧化芳构化，得到目标产物。对氧化芳构化步骤的研究表明，它比环化步骤要快得多。亚胺和路易斯酸的组合，以及好氧条件下光催化剂和路易斯酸在可见光照射下的组合均能有效地实现转化。
• I2/DMSO-Promoted Synthesis of Chromeno[4,3-b]quinolines through an Imine Formation/Aza-Diels–Alder/Aromatization Tandem Reaction under Metal-Catalyst- and Photosensitizer-Free Conditions
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Angélica Peñaranda Gómez、Carlos E. Puerto Galvis、Mario A. Macías、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1055/a-1638-5030

  日期：2022.4

  A tandem approach was developed for the efficient synthesis of substituted chromeno[4,3-b]quinolines from arylamines and O-cinnamyl salicylaldehydes under metal-catalyst- and photosensitizer-free reaction conditions. Our protocol is based on an inexpensive I2/DMSO system in which molecular iodine first acts as a Lewis acid to promote the formation of the corresponding imine bearing the alkene moiety;

  开发了一种串联方法，用于在无金属催化剂和无光敏剂的反应条件下，由芳胺和 O-肉桂基水杨醛有效合成取代的色基 [4,3-b] 喹啉。我们的协议基于廉价的 I2/DMSO 系统，其中分子碘首先充当路易斯酸，以促进带有烯烃部分的相应亚胺的形成；然后，该物种通过催化分子内氮杂-Diels-Alder 环加成反应生成相应的四氢色酚喹啉作为中间体来发挥第二个作用。最后，DMSO 作为氧化剂和溶剂的双重行为在这个阶段被证明是至关重要的，允许 I2 的再生并促进四氢色基喹啉中间体的芳构化，以产生所需的 7-芳基-6H-色基 [4,3-b ]喹啉。
• 喹啉并杂环化合物的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106317065B

  公开（公告）日：2018-05-08

  一种喹啉并杂环化合物的合成方法，在有机溶剂中，取代的醛和取代的芳胺在光催化剂和酸性添加剂的共同存在下，在空气氛围下通过可见光催化氧化反应得到喹啉并杂环化合物，本发明的合成路线简洁，高效和经济，条件温和，适用性广，对喹啉类多环化合物的后期工业化生产将起到极大的推动作用。
• Furo-, Pyrano- und Oxepino-chinoline sowie deren Schwefel-Analoga
  作者：G. Kempter、P. Zänker、H.-D. Zürner

  DOI：10.1002/ardp.19673001005

  日期：——

  Aus aromatischen o‐Amino‐ketonen und heterocyclischen Ringketonen, die in 3‐ bzw. 4‐Stellung zur Carbonylgruppe Sauerstoff bzw. Schwefel enthalten, werden heterocyclisch b‐kondensierte Chinoline hergestellt.

  由芳香族邻氨基酮和杂环酮（其 3 位或 4 位含有氧和硫）到羰基，生成杂环 b-稠合喹啉。
• Modular Copper-Catalyzed Synthesis of Chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolines with the Utilization of Diaryliodonium Salts
  作者：Klára Aradi、Petra Bombicz、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02490

  日期：2016.2.5

  A novel, highly modular synthetic method with high functional group tolerance was developed for the construction of chromenoquinoline derivatives from arylpropynyloxy-benzonitriles and diaryliodonium triflates via an oxidative arylation–cyclization path. The copper(I) chloride catalyzed reaction is presumed to involve the formation of highly active arylcopper(III) species.

  开发了一种新颖的，高度模块化的，具有高官能团耐受性的合成方法，用于通过氧化芳基化-环化途径从芳基丙炔氧基-苯甲腈和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐中构建苯并喹啉衍生物。据推测，氯化铜（I）催化反应涉及形成高活性芳基铜（III）物种。