(S)-2,4-dibenzyloxy-6-(10-hydroxyundecyl)benzoic acid | 404342-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,4-dibenzyloxy-6-(10-hydroxyundecyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(10S)-10-hydroxyundecyl]-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 404342-45-6
• 化学式: C₃₂H₄₀O₅
• 分子量: 504.667
• InChiKey: KXIOMPXBSCPAHI-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-dibenzyloxy-6-(10-hydroxyundecyl)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Zearalane
  参考文献：
  名称：

  大环内酯玉米赤霉烷两种对映体的全合成

  摘要：

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-2,4-dibenzyloxy-6-(10-hydroxyundecyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯玉米赤霉烷两种对映体的全合成

  摘要：

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6

文献信息

• The Total Synthesis of Both Enantiomers of the Macrocyclic Lactone Zearalane
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauß

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6

  日期：2001.12

  A straightforward approach to both enantiomers of zearalane is described from the enantiomerically pure alkenol (S)-4, prepared by a kinetic enzymatic resolution of the racemate. The key step is a Pd-catalyzed cross-coupling of an arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivative. The two enantiomers 2a and 2b have been obtained in an enantiodivergent manner by macrolactonization

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。