Zearalane | 7344-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Zearalane
• 英文别名: (S)-zearalane；(4S)-16,18-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-one
• CAS: 7344-47-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: NPMCCMIBMODCMD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Zearalane
  参考文献：
  名称：

  大环内酯玉米赤霉烷两种对映体的全合成

  摘要：

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Macrocyclic Sonogashira-Type Cross-Coupling
  作者：Jeffrey Santandrea、Anne-Catherine Bédard、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/ol501898b

  日期：2014.8.1

  A macrocyclic Cu-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reaction has been developed that employs an operationally simple CuCl/phen/Cs2CO3 catalyst system. Macrocyclizations can be performed at relatively high concentrations without the need for slow addition techniques and form macrocycles with various ring sizes and functional groups. The optimized protocol was employed in the synthesis of (S)-zearalane, demonstrating applicability toward the synthesis of a macrocycle with known biological activity.
• The Total Synthesis of Both Enantiomers of the Macrocyclic Lactone Zearalane
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauß

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6

  日期：2001.12

  A straightforward approach to both enantiomers of zearalane is described from the enantiomerically pure alkenol (S)-4, prepared by a kinetic enzymatic resolution of the racemate. The key step is a Pd-catalyzed cross-coupling of an arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivative. The two enantiomers 2a and 2b have been obtained in an enantiodivergent manner by macrolactonization

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。