N,N-Dimethylindolinium iodide | 14725-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethylindolinium iodide
• 英文别名: 1,1-dimethylindolin-1-ium iodide；1,1-dimethylindolinium iodide；1,1-dimethyl-indolinium; iodide；1,1-Dimethyl-indolinium; Jodid；N,N-Dimethylindoliniumiodid；1,1-Dimethyl-2,3-dihydroindol-1-ium;iodide
• CAS: 14725-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N*I
• 分子量: 275.132
• InChiKey: NIMYDWUDKZCOLX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethylindolinium iodide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以33.0 mg的产率得到N,N-二甲基-2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  A process for the rapid removal of dialkylamino-substituents from aromatic rings. Application to the expedient synthesis of (R)-tolterodine

  摘要：

  A range of N,N-dialkylanilines have been Successfully converted to the parent Substituted benzenes by a novel two-step pathway. The products are obtained in good yields and optical purity of adjacent stereocenters is maintained. This technology has been applied toward the synthesis of (R)-tolterodine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.054
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚啉 、 碘甲烷 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到N,N-Dimethylindolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  开环反应。吡咯烷鎓和哌啶鎓离子在溶液中的反应性

  摘要：

  在本文中，我们在1-苯基-吡咯烷和-哌啶碘化物，和二氢吲哚和tetrahydroquinolinium碘化物，用的MeO的反应性报告数据-在甲醇中，并与相应的1,1- dimethylazoniacycloalkane碘化物比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81562-3

文献信息

• Scalable, Metal- and Additive-Free, Photoinduced Borylation of Haloarenes and Quaternary Arylammonium Salts
  作者：Adelphe M. Mfuh、John D. Doyle、Bhuwan Chhetri、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b01376

  日期：2016.3.9

  We report herein a simple, metal- and additive-free, photoinduced borylation of haloarenes, including electron-rich fluoroarenes, as well as arylammonium salts directly to boronic acids. This borylation method has a broad scope and functional group tolerance. We show that it can be further extended to boronic esters and carried out on gram scale as well as under flow conditions.

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。
• v. Braun; Neumann, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1286
  作者：v. Braun、Neumann

  DOI：——

  日期：——
• Booth et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2302,2308
  作者：Booth et al.

  DOI：——

  日期：——
• GRIBBLE, G. W.;NUTAITIS, C. F., SYNTHESIS,(1987) N 8, 709-711
  作者：GRIBBLE, G. W.、NUTAITIS, C. F.

  DOI：——

  日期：——