(S)-O,O-dibenzylzearalane | 404595-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (S)-O,O-dibenzylzearalane
• 英文别名: (4S)-4-methyl-16,18-bis(phenylmethoxy)-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-one
• CAS: 404595-06-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₄
• 分子量: 486.651
• InChiKey: GDYLETWXHHZMGP-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O,O-dibenzylzearalane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Zearalane
  参考文献：
  名称：

  大环内酯玉米赤霉烷两种对映体的全合成

  摘要：

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2'-二硫二吡啶 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-O,O-dibenzylzearalane
  参考文献：
  名称：

  大环内酯玉米赤霉烷两种对映体的全合成

  摘要：

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6

文献信息

• The Total Synthesis of Both Enantiomers of the Macrocyclic Lactone Zearalane
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauß

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6

  日期：2001.12

  A straightforward approach to both enantiomers of zearalane is described from the enantiomerically pure alkenol (S)-4, prepared by a kinetic enzymatic resolution of the racemate. The key step is a Pd-catalyzed cross-coupling of an arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivative. The two enantiomers 2a and 2b have been obtained in an enantiodivergent manner by macrolactonization

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。