4-isopropyl-N-methoxybenzamide | 1326667-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-N-methoxybenzamide
• 英文别名: N-methoxy-4-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 1326667-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD21100344
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UFXAQSHAEGSDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 4-isopropyl-N-methoxybenzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到9-isopropyl-2,12,12-trimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-3,7-methanobenzo[c]azonine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的含醌单缩醛的酰胺的非对映选择性环化：通过C–H活化获得桥连九元杂环

  摘要：

  开发了一种前所未有的Rh（III）催化的各种苯甲酰胺和丙烯酰胺与醌单缩醛的环化反应，可轻松高效地一锅合成桥连的九元苯并[ c ] az嗪-1,5（2 H）-二酮和2 -azabicyclo [4.3.1] dec-4-ene-3,8-diones。这是通过Rh（III）催化的C–H键官能化合成九元杂环的第一个例子，芳基和乙烯基C–H键在此反应中均能耐受。在控制实验的基础上提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03777
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-isopropyl-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化氧化还原中性苯甲酰胺 C-H 烯基化与偕二氟高烯丙基甲硅烷基醚通过 β-H 消除

  摘要：

  含氟分子广泛应用于医药和农化行业。在此我们报告了 2-(3,3-difluoro-4-(silyloxy)but-1-en-1-yl)benzamides 的合成，从前所未有的铑 (III) 催化的各种苯甲酰胺与二氟高烯丙基甲硅烷基醚的烯基化反应。该协议的实用性体现在其广泛的底物兼容性、良好的官能团耐受性、易于扩展和高区域选择性。二氟高烯丙基甲硅烷基醚中的氧使 β-H 消除成为可能，从而抑制 β-F 消除和苯甲酰胺的二烯基化。这种氧化还原中性反应通过以下方式有效进行N-O键在没有外部氧化剂的情况下断裂，因此为从现成的氟化合成子中合成精细的二氟化化合物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc00529a

文献信息

• Cross-Dehydrogenative N–N Coupling of Aromatic and Aliphatic Methoxyamides with Benzotriazoles
  作者：Pooja Y. Vemuri、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01034

  日期：2021.5.21

  are ubiquitous in bioactive compounds and organic materials. However, intermolecular hetero-selective N–H/N–H oxidative coupling reactions remain very challenging and largely unexplored. Here, we report an unprecedented, simple and hetero-selective cross-dehydrogenative N–N coupling of amides and benzotriazoles, utilizing only a hypervalent iodine species as the terminal oxidant. The scope and mechanistic

  含氮-氮键的基序在生物活性化合物和有机材料中普遍存在。然而，分子间异选择性 N-H/N-H 氧化偶联反应仍然非常具有挑战性，并且很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种前所未有的、简单的、异选择性的酰胺和苯并三唑的交叉脱氢N-N偶联，仅利用高价碘作为末端氧化剂。讨论了范围和机制研究。
• Rh(III)-Catalyzed Tandem [4+2] Annulation To Construct Functional Dihydroisoquinolinones
  作者：Lin Dong、Jia-Hui Yang

  DOI：10.1055/a-1787-3958

  日期：2022.7

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed tandem [4+2] annulation to construct functional dihydroisoquinolinone derivatives with an alkenyl side chain by insertion into an N–O bond as an internal oxidation process has been achieved. A wide range of 1,3-dienes as the coupling partners makes this simple methodology even more useful.

  已经实现了高效的 Rh(III) 催化的串联 [4+2] 环化，通过插入 N-O 键作为内部氧化过程来构建具有烯基侧链的功能性二氢异喹啉酮衍生物。广泛的 1,3-二烯作为偶联伙伴使这种简单的方法更加有用。
• Hydroxyamination of aryl C–H bonds with N-hydroxycarbamate by synergistic Rh/Cu catalysis at room temperature
  作者：Wei Yang、Jiaqiong Sun、Xianxiu Xu、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3cc49496a

  日期：——

  A novel hydroamination of aryl C–H bonds has been accomplished using N-Boc-hydroxyamine via synergistic combination of rhodium and copper catalysis. The merger of two robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and sustainable protocol for the direct formation of benzo[c]isoxazol-3(1H)-ones.

  通过铑和铜的协同催化作用，利用N-Boc-羟胺实现了芳基C-H键的新型水合氨化反应。两种强效催化系统的结合，为直接形成苯并[c]异恶唑-3(1H)-酮开发了一种温和且可持续的方案。
• Visible-Light-Induced Radical Cascade Cross-Coupling via C(sp³)–H Activation and C–N/N–O Cleavage: Feasible Access to Methylenebisamide Derivatives
  作者：Jinglan Lei、Min Li、Qingqing Zhang、Shuyang Liu、Haifang Li、Lei Shi、Wen-Feng Jiang、Chunying Duan、Yunhe Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00646

  日期：——

  Here we report facile and manipulable access to methylenebisamide derivatives via visible-light-driven radical cascade processes incorporating C(sp3)–H activation and C–N/N–O cleavage. Mechanistic studies reveal that a traditional Ir-catalyzed photoredox pathway and a novel copper-induced complex-photolysis pathway are both involved, contributing to activating the inert N-methoxyamides and rendering

  在这里，我们报告了通过包含 C(sp 3 )–H 激活和 C–N/N–O 裂解的可见光驱动的自由基级联过程，轻松且可操作地获取亚甲基双酰胺衍生物。机理研究表明，传统的 Ir 催化光氧化还原途径和新型铜诱导的复合光解途径均参与其中，有助于激活惰性N-甲氧基酰胺并提供有价值的双酰胺。这种方法具有许多优点，包括温和的反应条件、广泛的范围和官能团耐受性以及具有竞争力的步骤经济性。鉴于机械的丰富性和操作的简单性，我们相信这个一揽子交易为合成有价值的含氮分子铺平了一条有前途的道路。
• 一种2-(偕二氟丙烯)苯甲酰胺类化合物的制备方法及其应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN115433222A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明提供了一种2‑(偕二氟丙烯)苯甲酰胺类化合物的制备方法，该方法以N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物和含氟丁烯基硅醚类化合物为制备原料，在过渡金属催化剂的催化下，可以高效合成2‑(偕二氟丙烯)苯甲酰胺类化合物。该方法还具有环境友好等优点，反应条件温和、操作简单且收率高。本发明还提供了上述制备方法制得的2‑(偕二氟丙烯)苯甲酰胺类化合物在制备抗炎药物和抗癌药物中的应用。