(R)-N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1206727-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1206727-41-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNOS
• 分子量: 345.893
• InChiKey: VGCSJQNWWLDHPT-FDDCHVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 magnesium,ethynylbenzene,chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(R)-N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Alkynylmagnesium氯化物的高立体选择性加成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺：以手性的实用和通用接入α-支胺

  摘要：

  到加法alkynylmagnesium氯化物ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有显着高的非对映选择性进行（DR> 13：1，大多diastereopure）中，用两个反应伙伴的一般范围。高博士转化为简化的纯化和更高的光学纯度，用于合成各种各样的手性α-支化胺。炔烃功能还为进一步的合成转化提供了许多机会。使用该方法实现了（+）-牛尿嘧啶7和（-）-cuspareine 10的短时不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo902424m

文献信息

• Development and Application of a New General Method for the Asymmetric Synthesis of (E)-(2-En-3-ynyl)-amines
  作者：Chao Yin、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu、Liang-Feng Niu、Yong-Fei Chen、Binghe Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800642

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageThe first direct approach for the asymmetric synthesis of (E)‐2‐arylidene‐1,4‐diphenylbut‐3‐yn‐1‐amines by addition of alkynylzinc to chiral N‐tert‐butylsulfinylimines is reported with excellent diastereoselectivity and good yield. This asymmetric addition reaction provides a practical, economical and concise synthesis of multifunctional molecules with the 1,3‐enyne side chain and an amino group. In addition, this methodology can be applied to the synthesis of substituted vinyl iodide compounds, and substituted chiral dihydropyrroles.
• Highly Diastereoselective Addition of Alkynylmagnesium Chlorides to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: A Practical and General Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Bai-Ling Chen、Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo902424m

  日期：2010.2.5

  N-tert-butanesulfinyl imines proceeded with a remarkably high diastereoselectivity (dr > 13:1, mostly diastereopure), and with a general scope of both reaction partners. The high dr translated into simplified purification and higher optical purity for the synthesis of a wide array of chiral α-branched amines. The alkyne functionality also provides a multitude of opportunities for further synthetic transformations

  到加法alkynylmagnesium氯化物ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有显着高的非对映选择性进行（DR> 13：1，大多diastereopure）中，用两个反应伙伴的一般范围。高博士转化为简化的纯化和更高的光学纯度，用于合成各种各样的手性α-支化胺。炔烃功能还为进一步的合成转化提供了许多机会。使用该方法实现了（+）-牛尿嘧啶7和（-）-cuspareine 10的短时不对称合成。