((Z)-3-tributylstannylbut-2-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((Z)-3-tributylstannylbut-2-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-(3-tributylstannylbut-2-enoxy)silane
• 化学式: C₃₂H₅₂OSiSn
• 分子量: 599.56
• InChiKey: TZNYRFNKXHAAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-3-tributylstannylbut-2-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 四氯化硅 、 chiral Denmark's bisphosphoramide catalyst 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-[(S,3E,6Z)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564

文献信息

• Total Synthesis of Biselyngbyolide B and Its C21–C22 <i>Z</i>-Isomer
  作者：Lena Kämmler、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00298

  日期：2018.4.20

  implementing an intramolecular Stille coupling for macrolactonization, the 21Z-isomer of biselyngbyolide B (47) was obtained. For preparation of a C14–C23 fragment with the 21E-configuration, a cross-coupling of vinylstannane 48 with 4-bromocrotonate (49) set the configuration of the two double bonds. Biselyngbyolide B (2) was then accessed by an intramolecular Heck coupling. In preliminary biological

  描述了从C1–C13和C14–C23片段合成18元大内酯比色林比德B（2）的研究。作为合成C1-C13片段的关键反应，我们使用了手性乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛12的不对称炔丙基化。最初尝试通过吡喃模板的还原片段化来获得具有跳过的二烯和敏感的烯丙醇功能的C14–C23片段。但是，碘化物32上具有t -BuLi的开环导致二烯醇33具有21 Z双键。与在3-OH，并通过实现macrolactonization分子内Stille偶联甲硅烷基保护基，所述21 Ž biselyngbyolide B的异构体（47获得）。为了制备具有21 E构型的C14–C23片段，乙烯基锡烷48与4-溴巴豆酸酯（49）的交叉偶联确定了两个双键的构型。然后通过分子内Heck偶联来接近Biselyngbyolide B（2）。在初步的生物细胞毒性试验中，有2种具有活性，而21 Z异构体47的活性低得多。3-OMEM
• Total Synthesis of (+)-Dactylolide through an Efficient Sequential Peterson Olefination and Prins Cyclization Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200500564

  日期：2005.5.30