methyl 2,4,6-trideoxy-4-(dimethylamino)-α-L-lyxo-hexopyranoside | 143564-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-trideoxy-4-(dimethylamino)-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,4,6-trideoxy-4-dimethylamino-β-L-lyxo-hexopyranoside；2,4-dideoxy-4-(dimethylamino)-L-fucopyranose；Methyl α-L-kedarosaminide；Methyl β-L-kedarosaminide；methyl α-kedarosaminide；(2S,3S,4S,6R)-3-(dimethylamino)-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol
• CAS: 143564-52-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: QFJAIXLRIOZICE-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl 2,4,6-trideoxy-4-(dimethylamino)-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  确定性合成抗肿瘤抗生素kedarcidin的糖成分的α-kedarosaminide甲基

  摘要：

  给出了酮他明（1）的α-甲基糖苷（甲基α-酮戊糖胺2）的首次定性合成和物理数据，这是抗生素酮达西丁的氨基脱氧糖成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60622-6

文献信息

• Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Takuya Nakayama、Shigehiro Tohyama、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b008878l

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar starting materials has been developed. The key reaction in this strategy is the acid-catalyzed intramolecular cyclization, by which a nitrogen functional group is introduced with simultaneous control of vicinal chiral centers. The synthesis of two kinds of 2,6-dideoxyamino sugars, D-vicenisamine and L-kedarosamine, by this strategy is described.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Diastereoselective synthesis of methyl α-kedarosaminide, a carbohydrate moiety of the enediyne antitumor antibiotic kedarcidin chromophore
  作者：Tatjana Vuljanic、Jan Kihlberg、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85046-1

  日期：1994.9

  Methyl α-kedarosaminide (9), a carbohydrate moiety of the enediyne antitumor antibiotic kedarcidin chromophore, was synthesised from d-threonine. Stereoselective reduction of the allyl ketone 5 derived from d-threonine was a key step in the synthesis, which was achieved by using Me4NBH(OAc)3 for intramolecular hydride delivery.

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。
• Priebe; Skibicki; Neamati, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1143 - 1152
  作者：Priebe、Skibicki、Neamati、Achmatowicz、Grynkiewicz、Szechner

  DOI：——

  日期：——