methyl-4-azido-2,4,6-tridesoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 114517-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl-4-azido-2,4,6-tridesoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,6R)-3-azido-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol
• CAS: 114517-80-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: PNNUMSVTKFYARO-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl-4-azido-2,4,6-tridesoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,4,6-trideoxy-4-(dimethylamino)-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  确定性合成抗肿瘤抗生素kedarcidin的糖成分的α-kedarosaminide甲基

  摘要：

  给出了酮他明（1）的α-甲基糖苷（甲基α-酮戊糖胺2）的首次定性合成和物理数据，这是抗生素酮达西丁的氨基脱氧糖成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60622-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 4-p-toluenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-4-azido-2,4,6-tridesoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  确定性合成抗肿瘤抗生素kedarcidin的糖成分的α-kedarosaminide甲基

  摘要：

  给出了酮他明（1）的α-甲基糖苷（甲基α-酮戊糖胺2）的首次定性合成和物理数据，这是抗生素酮达西丁的氨基脱氧糖成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60622-6

文献信息

• Synthèse des méthyl-2,4,6-tridésoxy-4-trifluoroacétamido- l -hexopyranosides. Accès à de nouvelles anthracyclines
  作者：Alain Martin、Claude Monneret、Mary Païs

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80044-7

  日期：1987.8

  diastereoisomeric methyl 2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido- l -hexopyranosides have been synthesized. Coupling of the corresponding 1- O -acetyl-3- O -benzoyl- l - lyxo and 1- O -acetyl-3- O - p -nitrobenzoyl- l - arabino derivatives with daunomycinone in the presence of p -toluensulfonic acid as catalyst afforded two new anthracyclines.

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。