(2S,3S,4S,6R)-3-amino-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol | 114517-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6R)-3-amino-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol
• CAS: 114517-84-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: DPKUDIMJAIBASW-VWDOSNQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S,3S,4S,6R)-3-amino-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到methyl 2,4,6-trideoxy-4-(dimethylamino)-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成甲基α-酮达莫胺，烯二炔抗肿瘤抗生素酮达西丁生色团的碳水化合物部分

  摘要：

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85046-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)hept-6-en-2,4-diol 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 二甲基硫 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-3-amino-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成甲基α-酮达莫胺，烯二炔抗肿瘤抗生素酮达西丁生色团的碳水化合物部分

  摘要：

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85046-1

文献信息

• Priebe; Skibicki; Neamati, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1143 - 1152
  作者：Priebe、Skibicki、Neamati、Achmatowicz、Grynkiewicz、Szechner

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of methyl α-kedarosaminide, a carbohydrate moiety of the enediyne antitumor antibiotic kedarcidin chromophore
  作者：Tatjana Vuljanic、Jan Kihlberg、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85046-1

  日期：1994.9

  Methyl α-kedarosaminide (9), a carbohydrate moiety of the enediyne antitumor antibiotic kedarcidin chromophore, was synthesised from d-threonine. Stereoselective reduction of the allyl ketone 5 derived from d-threonine was a key step in the synthesis, which was achieved by using Me4NBH(OAc)3 for intramolecular hydride delivery.

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。