methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-6-carboxylate | 1126431-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(benzenesulfonyl)indole-6-carboxylate
• CAS: 1126431-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: CKSHXYXABZKYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基嘧啶 、 methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以33%的产率得到2-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE À BASE DE THIAZOLE ET D'OXAZOLE

  摘要：

  本发明提供噻唑和氧唑化合物，含有这些化合物的组合物，以及用作药用剂的制备方法和使用方法。

  公开号：

  WO2009032667A1
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以25.5 mg的产率得到methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The selective synthesis of substituted indoles was achieved by the ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination sequence or the RCM/tautomerization sequence of functionalized pyrrole precursors. The RCM/elimination sequence was also applied to double ring closure to yield a substituted carbazole.

  DOI：

  10.1021/ol201510u

文献信息

• Thiazole And Oxazole Kinase Inhibitors
  申请人：Adjabeng George

  公开号：US20110190280A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides thiazole and oxazole compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供噻唑和氧唑化合物，含有这些化合物的组合物，以及制备这些化合物的方法和将其用作药物的方法。
• Aminopyrazole Derivative
  申请人：Taka Naoki

  公开号：US20120208811A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  A compound represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, which can inhibit a fibroblast growth factor receptor (FGFR) family kinase in cancer tissues. (In the formula, A represents a 5- to 10-membered heteroaryl group, or a C 6-10 aryl group; R 1 and R 2 independently represent H, OH, X, CN, NO 2 , a C 1-4 haloalkyl group, a C 1-6 alkyl group, or the like ; R 3 represents H, a C 1-5 alkyl group, a C 6-10 aryl group, a C 1-5 alkyl group, or a C 1-4 haloalkyl group; and R 4 represents H, X, a C 1-3 alkyl group, a C 1-4 haloalkyl group, OH, CN, NO 2 , or the like.)

  化合物(I)或其药学上可接受的盐，可以抑制癌组织中的成纤维细胞生长因子受体（FGFR）家族激酶。在公式中，A代表5-至10-成员的杂环芳基基团或C6-10芳基基团；R1和R2独立地表示H、OH、X、CN、NO2、C1-4卤代烷基、C1-6烷基或类似物；R3表示H、C1-5烷基、C6-10芳基基团、C1-5烷基或C1-4卤代烷基；R4表示H、X、C1-3烷基、C1-4卤代烷基、OH、CN、NO2或类似物。
• Aminopyrazole derivative
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09102692B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  A method for treating cancer that includes administering a pharmaceutically effective amount of a composition containing a compound represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula, A represents a 5- to 10-membered heteroaryl group, or a C6-10 aryl group; R1 and R2 independently represent H, OH, X, CN, NO2, a C1-4 haloalkyl group, a C1-6 alkyl group, or the like ; R3 represents H, a C1-5 alkyl group, a C6-10 aryl group, a C1-5 alkyl group, or a C1-4 haloalkyl group; and R4 represents H, X, a C1-3 alkyl group, a C1-4 haloalkyl group, OH, CN, NO2, or the like.

  一种治疗癌症的方法，包括给予含有式（I）所表示的化合物或其药理学上可接受的盐的药物有效量的组合物。在该式中，A表示一个5-至10-成员的杂环芳基基团或一个C6-10芳基基团；R1和R2独立地表示H、OH、X、CN、NO2、C1-4卤代烷基、C1-6烷基或类似物；R3表示H、C1-5烷基、C6-10芳基基团、C1-5烷基或C1-4卤代烷基；R4表示H、X、C1-3烷基、C1-4卤代烷基、OH、CN、NO2或类似物。
• Combining photoredox catalysis and hydrogen atom transfer for dearomative functionalization of electron rich heteroarenes
  作者：Peng Ji、Xiang Meng、Jing Chen、Feng Gao、Hang Xu、Wei Wang

  DOI：10.1039/d3sc00060e

  日期：——

  Breaking the electron rich, stable aromatic systems requires strong reduction conditions. It has been notoriously challenging to dearomatize electron even richer heteroarenes. Herein we report an umpolung strategy enabling dearomatization of such structures under mild conditions. The reversal of the reactivity of these electron rich aromatics via photoredox mediated single electron transfer (SET)

  还原脱芳构化是一种广泛探索的从简单的平面芳烃快速生成 sp 3复杂性的方法。破坏富电子、稳定的芳香族体系需要强还原条件。众所周知，使电子甚至更富的杂芳烃脱芳构化一直是一项挑战。在此，我们报告了一种能够在温和条件下使此类结构脱芳构化的umpolung策略。通过光氧化还原介导的单电子转移（SET）氧化，这些富电子芳族化合物的反应性发生逆转，产生亲电自由基阳离子，它可以与亲核试剂反应并破坏芳香族结构，形成桦木型自由基物种。关键的氢原子转移（HAT）被成功地设计到该过程中，以有效捕获脱芳基并最大限度地减少极其有利的不可逆芳构化产物的形成。特别是，首次发现了通过选择性 C(sp 2 )-S 键断裂实现噻吩/呋喃的非规范脱芳环裂解。该方案的制备能力已被证明可用于各种富电子杂芳烃（包括噻吩、呋喃、苯并噻吩和吲哚）的选择性脱芳构化和功能化。此外，该工艺提供了在这些结构上同时引入 C-N/O/P 键的无与伦
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2471786B1

  公开（公告）日：2015-11-04