(1R,5S,6s)-6-(2-chloroethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-6-ol | 577968-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6s)-6-(2-chloroethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-6-ol
• 英文别名: 6-(2-chloroethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-6-ol
• CAS: 577968-03-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: VWFGPFOTRDAEMY-JIGDXULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6s)-6-(2-chloroethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-6-ol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 6-vinyl-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯配合物作为双环 [3.1.0] 己烷磺酸盐亲核取代的高效和强大替代品：区域选择性、化学选择性和立体选择性

  摘要：

  环亚丙基双环[3.1.0]己烷衍生物的制备已在外-和内-双环[3.1.0]己烷磺酸盐上进行，通过π-烯丙基钯配合物的亲核取代。虽然内构型和外构型不会特别影响产物的选择性，但另一方面，亲核试剂的“硬”或“软”性质显着增强了环丙烷环完整性的保守性与否。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939716
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸乙酯 、 环戊基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,5S,6r)-6-(2-chloroethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-6-ol 、 (1R,5S,6s)-6-(2-chloroethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯配合物作为双环 [3.1.0] 己烷磺酸盐亲核取代的高效和强大替代品：区域选择性、化学选择性和立体选择性

  摘要：

  环亚丙基双环[3.1.0]己烷衍生物的制备已在外-和内-双环[3.1.0]己烷磺酸盐上进行，通过π-烯丙基钯配合物的亲核取代。虽然内构型和外构型不会特别影响产物的选择性，但另一方面，亲核试剂的“硬”或“软”性质显着增强了环丙烷环完整性的保守性与否。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939716

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkynylcyclopropyl Tosylates and Related Substrates
  作者：Daniel J. Tindall、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201600357

  日期：2016.7.28

  1‐Alkynylcyclopropyl tosylates react with alkylmagnesium halides in the presence of catalytic ferric acetylacetonate [Fe(acac)3] under net propargylic substitution; allene formation, which is the prevalent reactivity mode of propargylic substrates otherwise, was noticed as a side reaction only when branched alkyl‐ or aryl‐Grignard reagents were used. These transformations represent the first successful iron‐catalyzed

  1-炔基环丙基甲苯磺酸酯在炔丙基净取代下，在乙酰丙酮铁催化的[Fe（acac）3 ]存在下与烷基卤化镁反应；仅当使用支链烷基或芳基格氏试剂时，才注意到丙二烯形成（这是炔丙基底物的普遍反应模式）的副反应。这些转变代表了叔烷基亲电子试剂首次成功的铁催化交叉偶联反应。
• Diastereoselective titanium-mediated construction of cis-2,3-ring annelated 1-(2′-chloroethyl)cyclopropanols
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Ollivier

  DOI：10.1039/b211642a

  日期：——

  Titanium(IV)-mediated cyclopropanation induced by reaction of cycloalkylmagnesium bromides 1a-e in the presence of titanium tetraisopropoxide with ethyl beta-chloropropionate 2 yielded cis-fused 1-(2'-chloroethyl)cyclopropanols 3b-e with diastereoselectivity highly depending on the ring size. Unexpected rearrangement products 5d,e were isolated in some cases.

  在四异丙氧基钛与β-氯丙酸乙酯2存在下，由环烷基溴化镁1a-e反应诱导的钛（IV）介导的环丙烷化生成顺式稠合的1-（2'-氯乙基）环丙醇3b-e，其高度非对映选择性取决于戒指的大小。在某些情况下，意外的重排产物5d，e被分离出来。