benzyl 6-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamothioyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyridine-3-carboxylate | 348128-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamothioyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 348128-80-3
• 化学式: C₃₇H₅₂N₄O₇S₂Si
• 分子量: 757.06
• InChiKey: OTTNJLLIIHBLLW-JVHFYALYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamothioyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (4R)-2-[2-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[(4R)-2-[2-[6-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5-phenylmethoxycarbonylpyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583
• 作为产物：
  描述：

  6-二甲氧基甲基-3-羧基-2-吡啶酮 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 jones reagent 、 二苯基磷酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.84h， 生成 benzyl 6-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamothioyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583

文献信息

• Convenient Synthesis of a Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Akihiro Okabe、Akinori Ito、Kazuo Okumura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.380

  日期：2001.5

  The first convenient synthesis of the main central 2,3,6-trisubstituted pyridine skeleton [protected Fragment A-B] of a macrobicyclic antibiotic, cyclothiazomycin, was achieved.

  首次方便地合成了大双环抗生素环噻唑霉素的主要中心 2,3,6-三取代吡啶骨架[受保护的片段 A-B]。