1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)ethan-1-one | 616196-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-2-(2-methylsulfanyl-pyrimidn-4-yl)-ethanone；1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-(2-methylthiopyrimidin-4-yl)-ethanone；1-(4-Chloro-3-methoxyphenyl)-2-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)ethanone
• CAS: 616196-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 308.788
• InChiKey: CIMZMJARWUCINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)ethan-1-one 在 Oxone 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(3-((4-(3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-yl)amino)propyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗嘧啶基吡唑衍生物以芳基磺酰胺基或环状磺酰胺取代基终止的抗增殖和激酶抑制作用。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新的取代的嘧啶化合物，它们带有N-苯基吡唑并以芳基和环状磺酰胺基部分终止，在体外作为抗增殖剂针对NCI的53种不同组织的细胞系进行了评估。其中，在吡唑核的3位具有对氯苯磺酰胺基末端部分，乙烯间隔基和4-氯-3-甲氧基苯基环的化合物1d在10μM浓度下在整个癌细胞系中显示出最高的平均抑制百分比值。它在不同癌症类型的许多细胞系中显示了广谱抗增殖活性。例如，化合物1d在10μM下分别抑制HL-60（TB），SR白血病以及T-47D和MCF-7乳腺癌细胞系的生长，分别为135.92％，119.44％，95.32％和82.03％。在相同的测试浓度下，它可以抑制COLO 205结肠，HT29结肠，BT-549乳腺癌和ACHN肾癌细胞系的生长超过80％。但是，在确定化合物1d对最敏感细胞系的IC50时，与HL-60白血病和MRC-5肺成纤维细胞（正常细胞）相比，测试化合物1d对H

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1190715
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲酚 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗嘧啶基吡唑衍生物以芳基磺酰胺基或环状磺酰胺取代基终止的抗增殖和激酶抑制作用。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新的取代的嘧啶化合物，它们带有N-苯基吡唑并以芳基和环状磺酰胺基部分终止，在体外作为抗增殖剂针对NCI的53种不同组织的细胞系进行了评估。其中，在吡唑核的3位具有对氯苯磺酰胺基末端部分，乙烯间隔基和4-氯-3-甲氧基苯基环的化合物1d在10μM浓度下在整个癌细胞系中显示出最高的平均抑制百分比值。它在不同癌症类型的许多细胞系中显示了广谱抗增殖活性。例如，化合物1d在10μM下分别抑制HL-60（TB），SR白血病以及T-47D和MCF-7乳腺癌细胞系的生长，分别为135.92％，119.44％，95.32％和82.03％。在相同的测试浓度下，它可以抑制COLO 205结肠，HT29结肠，BT-549乳腺癌和ACHN肾癌细胞系的生长超过80％。但是，在确定化合物1d对最敏感细胞系的IC50时，与HL-60白血病和MRC-5肺成纤维细胞（正常细胞）相比，测试化合物1d对H

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1190715

文献信息

• 2-(2,6-dichlorophenyl)-diarylimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20030199691A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  1 The invention is directed to compounds of formula (I), which are valuable therapeutics for the treatment of cancer and related diseases.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，这些化合物对于治疗癌症和相关疾病非常有价值。
• Design, synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel (imidazol-5-yl)pyrimidine-based derivatives as dual BRAFV600E/p38α inhibitors
  作者：Eslam M.H. Ali、Rania Farag A. El-Telbany、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Usama M. Ammar、Karim I. Mersal、Seyed-Omar Zaraei、Mohammed I. El-Gamal、Se-In Choi、Kyung-Tae Lee、Hee-Kwon Kim、Kwan Hyi Lee、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113277

  日期：2021.4

  of the diseases can exert superior biological benefits for treatment of these diseases. In the present work, a new series of (imidazol-5-yl)pyrimidine was designed and synthesized as dual inhibitors of BRAFV600E and p38α kinases which are considered as key regulators in mitogen-activated protein kinase (MAPK) signalling pathway. The target compounds were evaluated for dual kinase inhibitory activity

  涉及疾病的相同信号传导途径的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的双重抑制的协同作用可以为治疗这些疾病发挥优越的生物学益处。在本工作中，设计并合成了一系列新的（imidazol-5-yl）嘧啶，作为BRAF V600E和p38α激酶的双重抑制剂，它们被认为是促分裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号通路中的关键调节剂。评价目标化合物的双重激酶抑制活性。所测试的化合物相对于BRAF V600E表现出纳摩尔级的IC 50值，相对于p38α表现出低至亚微摩尔级的IC 50范围。化合物20h被确定为最有效的双重BRAFV600E /p38α抑制剂，IC 50值分别为2.49和85 nM。进一步的深入研究表明，化合物20h在脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞中具有TNF-α的抑制活性，IC 50值为96.3 nM。此外，目标化合物有效地挫败了LOX-IMVI黑色素瘤细胞系的增殖。化合物20h表现出令人满意的抗增殖活性，IC
• 2-(2,6-Dichlorophenyl)-Diarylimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20040214874A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  1 This invention is directed to compounds of formula (I), which are valuable therapeutics for the treatment of cancer and cancer related diseases.

  这项发明涉及式（I）的化合物，它们是治疗癌症和癌症相关疾病的有价值的治疗药物。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1232153B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• 2-(2,6-DICHLOROPHENYL)-DIARYLIMIDAZOLES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1499577B1

  公开（公告）日：2007-05-30