methyl (2S)-2-[[(3S,4R)-5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate | 306314-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(3S,4R)-5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 306314-17-0
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃N₂O₆
• 分子量: 406.359
• InChiKey: SFURXWYLPIOWBH-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(3S,4R)-5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 5,5,5-Trifluoro-3-hydroxy-4-[2-(5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-{3-methyl-2-[3-methyl-2-(3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-propionylamino]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含两个三氟甲基羟亚甲基等排体（Tfm-GABOB）的胃抑素类似物的全合成和含Tfm-GABOB的肽作为HIV-1蛋白酶和MMP-9抑制剂的评估

  摘要：

  我们描述了天冬氨酸蛋白酶抑制剂胃抑素的三氟甲基（Tfm）类似物的不对称总合成，该蛋白结合了两个γ-Tfm-γ-氨基-β-羟基丁酸（γ-Tfm-GABOB）单元而不是天然他汀类单元。测试了标题化合物以及几种Tfm取代的前体作为HIV-1蛋白酶和明胶酶B（MMP-9）的抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00543-9
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 4-(N-carbobenzoxy)amino-3-hydroxy-5,5,5-trifluoropentanoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl (2S)-2-[[(3S,4R)-5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  包含两个三氟甲基羟亚甲基等排体（Tfm-GABOB）的胃抑素类似物的全合成和含Tfm-GABOB的肽作为HIV-1蛋白酶和MMP-9抑制剂的评估

  摘要：

  我们描述了天冬氨酸蛋白酶抑制剂胃抑素的三氟甲基（Tfm）类似物的不对称总合成，该蛋白结合了两个γ-Tfm-γ-氨基-β-羟基丁酸（γ-Tfm-GABOB）单元而不是天然他汀类单元。测试了标题化合物以及几种Tfm取代的前体作为HIV-1蛋白酶和明胶酶B（MMP-9）的抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00543-9

文献信息

• Total synthesis of a Pepstatin analogue incorporating two trifluoromethyl hydroxymethylene isosteres
  作者：Cristina Pesenti、Alberto Arnone、Anne Marie Aubertin、Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Walter Panzeri、Sylvie Schmidt、Fiorenza Viani、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01244-2

  日期：2000.9

  The total synthesis of a trifluoromethyl (Tfm) analogue of the aspartate protease inhibitor Pepstatin has been accomplished via incorporation of two alpha-Tfm-amino beta-hydroxy peptide isosteres instead of the natural statine units. The title compound as well as several Tfm-substituted precursors did not show anti-HIV activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.