methyl (S)-{2-[(R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-nitrobenzamido)propanamido]propanoate} | 1173180-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-{2-[(R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-nitrobenzamido)propanamido]propanoate}
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-nitrobenzoyl)amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1173180-36-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₆
• 分子量: 438.44
• InChiKey: UXZIOSXJEIHZQK-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  143.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-{2-[(R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-nitrobenzamido)propanamido]propanoate} 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-[(R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-proprionylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-尿嘧啶及其类似物的生物启发一步经济，氧化还原经济和无保护基的对映选择性总合成

  摘要：

  描述了由D-Trp和L-Trp合成（-）-香豆碱的对映选择性四步和五步总合成的全部细节。该方法具有氧化双环化反应和串联C14差向异构化-内酰胺化反应为关键步骤的特点，可快速获得（-）-chaetominine（6a）和类似物。（-）-chaetominine（6a的总合成）是迄今为止最简洁，最有效的方法。通过综合研究，揭示了双环化反应的立体化学要求，并澄清了有关该天然产物的理化性质的混淆。此外，通过化学合成已经验证了产生复杂性的短途径，该途径揭示了真菌肽基生物碱多环支架生物合成的场景。根据这些发现，提出了一个合理的（-）-chaetominine（6a）生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400413
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 methyl (S)-{2-[(R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-nitrobenzamido)propanamido]propanoate}
  参考文献：
  名称：

  （-）-尿嘧啶及其类似物的生物启发一步经济，氧化还原经济和无保护基的对映选择性总合成

  摘要：

  描述了由D-Trp和L-Trp合成（-）-香豆碱的对映选择性四步和五步总合成的全部细节。该方法具有氧化双环化反应和串联C14差向异构化-内酰胺化反应为关键步骤的特点，可快速获得（-）-chaetominine（6a）和类似物。（-）-chaetominine（6a的总合成）是迄今为止最简洁，最有效的方法。通过综合研究，揭示了双环化反应的立体化学要求，并澄清了有关该天然产物的理化性质的混淆。此外，通过化学合成已经验证了产生复杂性的短途径，该途径揭示了真菌肽基生物碱多环支架生物合成的场景。根据这些发现，提出了一个合理的（-）-chaetominine（6a）生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400413

文献信息

• The four-step total synthesis of (−)-chaetominine
  作者：Qi-Long Peng、Shi-Peng Luo、Xiao-Er Xia、Liang-Xian Liu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c3cc48833k

  日期：——

  The total synthesis of the alkaloid (−)-chaetominine (1) has been achieved in four steps with an overall yield of 33.4%. Key features of our strategy include a one-pot cascade indole epoxidation – epoxide ring-opening cyclization – lactamization reaction sequence, and the use of a nitro group as a latent amino group for the one-pot construction of the quinazolinone ring. This constitutes a step economical, redox economical and protecting group-free total synthesis.

  我们通过四个步骤完成了生物碱(â)-查托米宁(1)的全合成，总收率为33.4%。我们的策略的主要特点包括：一锅级联吲哚环氧化-环氧化物开环-内酰胺化反应顺序，以及使用硝基作为潜伏氨基，一锅构建喹唑啉酮环。这是一种步骤经济、氧化还原经济且不含保护基的全合成方法。