(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((14-azido-4-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1184947-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((14-azido-4-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1184947-05-4
• 化学式: C₃₆H₅₄N₄O₂₁S
• 分子量: 910.905
• InChiKey: CEFIOWLBCUQWMF-CTVZUSKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  317.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((14-azido-4-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 三苯基膦 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以91%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((14-amino-4-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Tailoring carbon nanotube surfaces with glyconanorings: new bionanomaterials with specific lectin affinity

  摘要：

  显著稳定的水溶性糖纳米环涂层单壁碳纳米管（SWCNTs）是通过在纳米管表面自组装和光聚合中性二乙炔基糖脂制备的；这些纳米结构能够以类似于细胞膜上糖偶联物的方式参与特定的配体-凝集素相互作用。

  DOI：

  10.1039/b904717d
• 作为产物：
  描述：

  11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇 在 Jones reagent 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((14-azido-4-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  聚二乙炔合成中铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应：“点击糖脂体”作为生物传感器特异性检测凝集素

  摘要：

  共轭二炔两亲系配体的超分子自组装光聚合可提供聚二乙炔（PDA）功能脂质体。与水溶液中的各种生物分析物发生特异性相互作用后，PDA表现出快速的比色转换。PDA纳米组件是出色的膜模拟物，它包括负责颜色过渡的ene-yne聚合物报告分子和负责选择性和特异性结合生物靶标的分子识别元件。这些比色生物传感器的制造中的瓶颈是嵌入有选择的识别元件的二炔单体的制备。在目前的工作中，我们利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）作为制备糖衣脂质体生物传感器的关键步骤。三乙炔的区域选择性点击连接N-（2-丙炔基）pentacosa-10,12-二乙酰胺（NPPCDAM）与各种甘露糖和乳糖束缚的叠氮化物在化学和区域选择性上提供了相应的1,2,3-三唑。将获得的二炔单体有效地掺入囊泡中，以提供功能性甘露糖和乳糖包被的糖脂质体。使用透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和UV / Vis光谱对获得的基于P

  DOI：

  10.1002/chem.201002236