9-(benzyloxy)-3,3,8-trimethyl-1H,3H,5H-[1,3]dioxepino[5,6-c]-pyridin-7-ium-7-olate | 49797-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(benzyloxy)-3,3,8-trimethyl-1H,3H,5H-[1,3]dioxepino[5,6-c]-pyridin-7-ium-7-olate
• 英文别名: 9-benzyloxy-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine 7-oxide；O³-benzyl-O^4'_,O5'-isopropylidene-pyridoxine 1-oxide
• CAS: 49797-88-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: DLFPWLSTCSGGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(benzyloxy)-3,3,8-trimethyl-1H,3H,5H-[1,3]dioxepino[5,6-c]-pyridin-7-ium-7-olate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚嗪的非均相氢化的非对映选择性的起源。

  摘要：

  在这项工作中，研究了四取代的吲哚嗪的立体选择性非均相氢化。分三步从由商业吡ido醇盐酸盐制备的取代吡啶-2-甲醛中获得部分氢化产物。中氮茚环的氢化被证明是非对映选择性，形成反式-图6b和顺-9。理论计算（从头算和DFT）用于合理化6b的反式立体选择性，并已提出在动力学控制下酮-烯醇互变异构现象是非对映选择性的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01338
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-(benzyloxy)-3,3,8-trimethyl-1H,3H,5H-[1,3]dioxepino[5,6-c]-pyridin-7-ium-7-olate
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚嗪的非均相氢化的非对映选择性的起源。

  摘要：

  在这项工作中，研究了四取代的吲哚嗪的立体选择性非均相氢化。分三步从由商业吡ido醇盐酸盐制备的取代吡啶-2-甲醛中获得部分氢化产物。中氮茚环的氢化被证明是非对映选择性，形成反式-图6b和顺-9。理论计算（从头算和DFT）用于合理化6b的反式立体选择性，并已提出在动力学控制下酮-烯醇互变异构现象是非对映选择性的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01338

文献信息

• Chemistry and biology of vitamin B6. 33. General method for modifying the 2-methyl group of pyridoxol. Synthesis and biological activity of 2-vinyl- and 2-ethynylpyridoxols and related compounds
  作者：W. Korytnyk、S. C. Srivastava、N. Angelino、P. G. G. Potti、B. Paul

  DOI：10.1021/jm00268a007

  日期：1973.10