(2-azido-1-chlorocyclopentyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-azido-1-chlorocyclopentyl)benzene
• 英文别名: [(1R,2S)-2-azido-1-chlorocyclopentyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: AHEISPVQGPPUEP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-1-chlorocyclopentyl)benzene 、 4-乙炔基苯甲醚 在 铜 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-(2-chloro-2-phenylcyclopentyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  流化学中叠氮化氯的安全生成和直接使用：烯烃的 1,2-叠氮氯化和获得三唑

  摘要：

  描述了一种安全、快速的形成叠氮化氯及其通过烯烃上的 1,2-加成反应进行捕集的过程。ClN3 是在乙酸存在下由 NaN3 和 NaOCl 原位生成的，存在于有机相中以避免分解并暴露于各种烯烃。然后通过铜催化的点击反应从所得加成产物中得到三唑。通过在线后处理和随后的液-液分离，可以实现两个反应的伸缩。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561659
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环戊烯 在 氯叠氮化物 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(2-azido-1-chlorocyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  流化学中叠氮化氯的安全生成和直接使用：烯烃的 1,2-叠氮氯化和获得三唑

  摘要：

  描述了一种安全、快速的形成叠氮化氯及其通过烯烃上的 1,2-加成反应进行捕集的过程。ClN3 是在乙酸存在下由 NaN3 和 NaOCl 原位生成的，存在于有机相中以避免分解并暴露于各种烯烃。然后通过铜催化的点击反应从所得加成产物中得到三唑。通过在线后处理和随后的液-液分离，可以实现两个反应的伸缩。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561659

文献信息

• Safe Generation and Direct Use of Chlorine Azide in Flow Chemistry: 1,2-Azidochlorination of Olefins and Access to Triazoles
  作者：Markus Vögtle、Baptiste Leforestier

  DOI：10.1055/s-0035-1561659

  日期：——

  formation of chlorine azide and its trapping by 1,2-addition reaction on olefins is described. ClN3 was generated in situ from NaN3 and NaOCl in the presence of acetic acid, hosted in an organic phase to avoid decomposition and exposed to various alkenes. A copper-catalyzed click reaction then afforded triazoles from the resulting addition products. Telescoping of both reactions was enabled by an in-line

  描述了一种安全、快速的形成叠氮化氯及其通过烯烃上的 1,2-加成反应进行捕集的过程。ClN3 是在乙酸存在下由 NaN3 和 NaOCl 原位生成的，存在于有机相中以避免分解并暴露于各种烯烃。然后通过铜催化的点击反应从所得加成产物中得到三唑。通过在线后处理和随后的液-液分离，可以实现两个反应的伸缩。