3-Methoxy-9β-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate | 270568-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-9β-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate
• 英文别名: [(8R,9R,13S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 270568-99-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: JIHKGSKTSBTXFT-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 3-Methoxy-9β-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Methoxy-16α-phenylsulfonyl-14,17α-etheno-9β-estra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol

  摘要：

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a908375h
• 作为产物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-3-methoxy-9β-oestra-1,3,5(10)-trien-11α-ol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 乙酸异丙烯酯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Methoxy-9β-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol

  摘要：

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a908375h