4-叠氮喹啉-2-甲酰胺 | 74227-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-叠氮喹啉-2-甲酰胺
• 英文名称: 4-azido-2-carbamoylquinoline
• 英文别名: 4-Azidoquinoline-2-carboxamide
• CAS: 74227-73-9
• 化学式: C₁₀H₇N₅O
• 分子量: 213.198
• InChiKey: LTWMRZFJHTYQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮喹啉-2-甲酰胺 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到4-azido-2-carbamoylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds.

  摘要：

  合成了在2位有甲基、氰基和氨酰基，7位有氯和三氟甲基的4-叠氮喹啉1-氧化物。此外，还合成了4-叠氮喹唑1-氧化物和2-氧化物。它们的抗肿瘤和诱变活性与致癌、抗癌和诱变化合物4-硝基喹啉1-氧化物进行了比较测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1485
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-2-氰基喹啉 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-叠氮喹啉-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds.

  摘要：

  合成了在2位有甲基、氰基和氨酰基，7位有氯和三氟甲基的4-叠氮喹啉1-氧化物。此外，还合成了4-叠氮喹唑1-氧化物和2-氧化物。它们的抗肿瘤和诱变活性与致癌、抗癌和诱变化合物4-硝基喹啉1-氧化物进行了比较测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1485

文献信息

• Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.
  作者：Haruki SASHIDA、Mamoru KANAME、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2919

  日期：——

  The stable N-unsubstituted 1H-1, 4-benzodiazepines (12a-l) having a carbonyl group or its analogue at the 2- or 9-position were prepared from the 4-azidoquinolines (13a-l) by photoreaction in the presence of sodium methoxide.It is known that N-unsubstituetd 1H-1, 4-benzodiazepines having no carbonyl group are too unstable to be isolated.Based on the spectral data, the benzodiazepines (12) isolated are assumed to be stabilized by intramolecular hydrogen bonding between the 1-NH hydrogen and the 2- or 9-carbonyl oxygen, thus allowing their isolation.

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。
• Sashida, Haruki; Kaname, Mamoru; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4676 - 4679
  作者：Sashida, Haruki、Kaname, Mamoru、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA SHOZO; SUEYOSHI SHOKO; MIYAHARA MICHIKO; YANAGIMACHI KIMIE; NAKASH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1485-1490
  作者：KAMIYA SHOZO、 SUEYOSHI SHOKO、 MIYAHARA MICHIKO、 YANAGIMACHI KIMIE、 NAKASH+

  DOI：——

  日期：——
• SASHIDA, HARUKI;KANAME, MAMORU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2919-2925
  作者：SASHIDA, HARUKI、KANAME, MAMORU、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• SASHIDA, HARUKI;KANAME, MAMORU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4676-4679
  作者：SASHIDA, HARUKI、KANAME, MAMORU、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——