4-叠氮基-1,2-二氢萘 | 16719-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-叠氮基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 4-azido-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-Azido-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 16719-58-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: ZGGVVHWVHHYXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-1,2-二氢萘 在 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-叠氮基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Goeksu, Sueleyman; Secen, Hasan; Suetbeyaz, Yasar, Synthesis, 2002, # 16, p. 2373 - 2378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Linking of Alcohols with Vinyl Azides
  作者：Yi-Feng Wang、Ming Hu、Hirohito Hayashi、Bengang Xing、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00116

  日期：2016.3.4

  A protocol to link alcohols with vinyl azides has been established through fluoro- or bromo-alkoxylation of vinyl azides to provide α-alkoxy-β-haloalkyl azides. A series of primary and secondary alcohols including natural products and their derivatives such as sugars and steroids were successfully anchored with vinyl azides. The as-prepared cyanine dye linked testosterones were capable of rapid cell

  通过乙烯基叠氮化物的氟-或溴-烷氧基化以提供α-烷氧基-β-卤代烷基叠氮化物，已经建立了将醇与乙烯基叠氮化物连接的方案。包括天然产物及其衍生物（如糖和类固醇）在内的一系列伯醇和仲醇已成功地与乙烯基叠氮化物固定在一起。所制备的花青染料连接的睾丸激素能够实时快速进行细胞膜成像。
• Diverse Transformation of Vinyl Azides with 2,2,6,6-Tetramethyl-<i>N</i>-oxopiperidinium
  作者：Jia-Li Liu、Shu-Wei Wu、Qing-Yan Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00954

  日期：2018.8.3

  (TEMPO+)-mediated three-component diverse transformation of vinyl azides under metal-free conditions is described. The reaction protocols are operationally simple and conducted at ambient temperature, allowing to access various TEMPO-trapped ketones, amides, and α-alkoxyalkyl azides. Preliminary mechanistic studies indicate that an alkene radical cation-mediated radical–radical cross-coupling C–O bond

  描述了在无金属条件下2,2,6,6-四甲基-N-氧代哌啶鎓（TEMPO +）介导的叠氮化乙烯基的三组分多样转化。该反应方案操作简单，可在环境温度下进行，从而可以接触各种TEMPO捕获的酮，酰胺和α-烷氧基烷基叠氮化物。初步的机理研究表明，可能涉及烯烃自由基阳离子介导的自由基-自由基交叉偶联的C-O键的形成。
• <i>cis</i>-Specific cyanofluorination of vinyl azides enabled by electron-donor–acceptor complexes: synthesis of α-azido-β-fluoronitriles
  作者：Shu-Wei Wu、Jia-Li Liu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c7cc07165e

  日期：——

  The reaction protocol is operationally simple and conducted under an aerobic atmosphere, allowing highly functionalized α-azido-β-fluoronitriles bearing a quaternary carbon to be furnished, that are difficult to access by existing methods.

  反应方案操作简单，且在含氧气氛下进行，可以制备高度官能化的α-叠氮基-β-氟基腈，其中含有季铵碳，这种化合物难以通过现有方法获得。
• Stereochemistry. XXXII. Synthesis and reactions of 1-azirines
  作者：Alfred Hassner、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/ja01013a025

  日期：1968.5
• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。