1-(aminomethyl)cyclododecanol | 832-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(aminomethyl)cyclododecanol
• 英文别名: 1-Aminomethyl-cyclododecanol-(1)；1-Aminomethyl-cyclododecan-1-ol；1-Aminomethyl-1-cyclododecanol；1-Aminomethyl-cyclododecanol；Cyclododecanol, 1-aminomethyl-；1-(aminomethyl)cyclododecan-1-ol
• CAS: 832-29-1
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• 分子量: 213.363
• InChiKey: XZZARAOELPUILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  334.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(aminomethyl)cyclododecanol 在 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~650.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  通过热异构化进行短而多功能的双碳环膨胀反应：(±)-Muscone、Nor-和 Homomuscones 以及更多大环酮的新型直接合成

  摘要：

  在 600 °C 至约 650 °C 的温度下，1-乙烯基取代的中环和大环环烷醇衍生物在流动反应器系统中的热异构化直接导致扩环大环酮。乙烯基部分的烷基取代基分别作为相应的α-和β-取代基局部特异性地转移到扩环的酮上。因此，这种新颖的热 1,3-C 变换反应为许多烷基取代的大环酮衍生物 [例如 (')-麝香酮和类似物] 以系统方式进行短程合成提供了新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19759
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(aminomethyl)cyclododecanol
  参考文献：
  名称：

  通过热异构化进行短而多功能的双碳环膨胀反应：(±)-Muscone、Nor-和 Homomuscones 以及更多大环酮的新型直接合成

  摘要：

  在 600 °C 至约 650 °C 的温度下，1-乙烯基取代的中环和大环环烷醇衍生物在流动反应器系统中的热异构化直接导致扩环大环酮。乙烯基部分的烷基取代基分别作为相应的α-和β-取代基局部特异性地转移到扩环的酮上。因此，这种新颖的热 1,3-C 变换反应为许多烷基取代的大环酮衍生物 [例如 (')-麝香酮和类似物] 以系统方式进行短程合成提供了新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19759

文献信息

• Synthetic applications of trimethylsilyl cyanide. Efficient synthesis of .beta.-aminomethyl alcohols
  作者：David A. Evans、Gary L. Carroll、Larry K. Truesdale

  DOI：10.1021/jo00921a012

  日期：1974.4
• Kirchhof,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 681, p. 32 - 35
  作者：Kirchhof,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Short and Versatile Two-Carbon Ring Expansion Reactions by Thermo-Isomerization: Novel Straightforward Synthesis of (±)-Muscone, Nor- and Homomuscones, and Further Macrocyclic Ketones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2002-19759

  日期：——

  the ring-expanded ketone as corresponding α-, and β-substituents, respectively. This novel thermal 1,3-C shift reaction therefore provides a new access to short syntheses of many alkyl-substituted macrocyclic ketone derivatives [e.g. (′)-muscone and analogues] in a systematic manner.

  在 600 °C 至约 650 °C 的温度下，1-乙烯基取代的中环和大环环烷醇衍生物在流动反应器系统中的热异构化直接导致扩环大环酮。乙烯基部分的烷基取代基分别作为相应的α-和β-取代基局部特异性地转移到扩环的酮上。因此，这种新颖的热 1,3-C 变换反应为许多烷基取代的大环酮衍生物 [例如 (')-麝香酮和类似物] 以系统方式进行短程合成提供了新途径。