(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-{2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}-1,3-dioxan-4-methanol | 1428899-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,6R)-2,2-dimethyl-6-{2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}-1,3-dioxan-4-methanol
• 英文别名: [(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 1428899-20-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: XQPQTDOTVSTRNJ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-2,2-dimethyl-6-{2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}-1,3-dioxan-4-methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (3R,5R)-dihydroxy-1-phenyl-7-(4-hydroxyphenyl) heptane
  参考文献：
  名称：

  自然存在的生物活性（3R，5R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇的立体选择性全合成及其对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的止吐二芳基庚烷（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）的第一个立体选择性全合成是从4-羟基苯甲醛开始的，涉及一个夏普勒斯动力学拆分和不对称环氧化的关键步骤（方案2）。还同时制备了该化合物的对映异构体1a。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200165
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S,6R)-2,2-dimethyl-6-{2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}-1,3-dioxan-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  自然存在的生物活性（3R，5R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇的立体选择性全合成及其对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的止吐二芳基庚烷（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）的第一个立体选择性全合成是从4-羟基苯甲醛开始的，涉及一个夏普勒斯动力学拆分和不对称环氧化的关键步骤（方案2）。还同时制备了该化合物的对映异构体1a。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200165

文献信息

• The First Stereoselective Total Synthesis of Naturally Occurring, Bioactive (3<i>R</i>,5<i>R</i>)-1-(4-Hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol and the Synthesis of Its Enantiomer
  作者：Parigi Raghavendar Reddy、Chithaluri Sudhakar、Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201200165

  日期：2013.2

  The first stereoselective total synthesis of the naturally occurring anti‐emetic diarylheptanoid (3R,5R)‐1‐(4‐hydroxyphenyl)‐7‐phenylheptane‐3,5‐diol (1) was accomplished starting from 4‐hydroxybenzaldehyde and involving a Sharpless kinetic resolution and an asymmetric epoxidation as the key steps (Scheme 2). The enantiomer 1a of this compound was also simultaneously prepared.

  天然存在的止吐二芳基庚烷（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）的第一个立体选择性全合成是从4-羟基苯甲醛开始的，涉及一个夏普勒斯动力学拆分和不对称环氧化的关键步骤（方案2）。还同时制备了该化合物的对映异构体1a。