(3R,5R)-dihydroxy-1-phenyl-7-(4-hydroxyphenyl) heptane | 112494-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3R,5R)-dihydroxy-1-phenyl-7-(4-hydroxyphenyl) heptane
• 英文别名: (3R,5R)-1-(4-hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol；1-(4-hydroxyphenyl)-7-phenyl-3,5-heptanediol
• CAS: 112494-44-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: GIJBVGHAAVSQGB-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-dihydroxy-1-phenyl-7-(4-hydroxyphenyl) heptane 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(3R,5R)-5-[4-(dimethylamino)benzoyl]oxy-7-(4-methoxyphenyl)-1-phenylheptan-3-yl] 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Uehara, Shin-ichi; Yasuda, Ichiro; Akiyama, Kazuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3298 - 3304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (3R,5R)-dihydroxy-1-phenyl-7-(4-hydroxyphenyl) heptane
  参考文献：
  名称：

  自然存在的生物活性（3R，5R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇的立体选择性全合成及其对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的止吐二芳基庚烷（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）的第一个立体选择性全合成是从4-羟基苯甲醛开始的，涉及一个夏普勒斯动力学拆分和不对称环氧化的关键步骤（方案2）。还同时制备了该化合物的对映异构体1a。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200165

文献信息

• An Efficient Stereoselective Total Synthesis of Bioactive (3<i>R</i>,5<i>R</i>)-1-(4-Hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol<i>via</i>Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Perla Ramesh、Atla Raju、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1002/hlca.201500189

  日期：2016.1

  An efficient stereoselective total synthesis of (3R,5R)‐1‐(4‐hydroxyphenyl)‐7‐phenylheptane‐3,5‐diol (1) is reported based on the Mukaiyama aldol reaction. The total synthesis of compound 1 was accomplished with 30% overall yield in simple eight steps from commercially available trans‐cinnamaldehyde.

  据报道，根据Mukaiyama aldol反应，有效地立体选择性地合成了（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）。从市售反式肉桂醛通过简单的八步即可完成化合物1的总合成，总收率达30％。
• UEHARA, SHIN-ICHI;YASUDA, ICHIRO;AKIYAMA, KAZUYUKI;MORITA, HIROSHI;TAKEYA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3298-3304
  作者：UEHARA, SHIN-ICHI、YASUDA, ICHIRO、AKIYAMA, KAZUYUKI、MORITA, HIROSHI、TAKEYA+

  DOI：——

  日期：——
• Uehara, Shin-ichi; Yasuda, Ichiro; Akiyama, Kazuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3298 - 3304
  作者：Uehara, Shin-ichi、Yasuda, Ichiro、Akiyama, Kazuyuki、Morita, Hiroshi、Takeya, Koichi、Itokawa, Hideji

  DOI：——

  日期：——
• The First Stereoselective Total Synthesis of Naturally Occurring, Bioactive (3<i>R</i>,5<i>R</i>)-1-(4-Hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol and the Synthesis of Its Enantiomer
  作者：Parigi Raghavendar Reddy、Chithaluri Sudhakar、Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201200165

  日期：2013.2

  The first stereoselective total synthesis of the naturally occurring anti‐emetic diarylheptanoid (3R,5R)‐1‐(4‐hydroxyphenyl)‐7‐phenylheptane‐3,5‐diol (1) was accomplished starting from 4‐hydroxybenzaldehyde and involving a Sharpless kinetic resolution and an asymmetric epoxidation as the key steps (Scheme 2). The enantiomer 1a of this compound was also simultaneously prepared.

  天然存在的止吐二芳基庚烷（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）的第一个立体选择性全合成是从4-羟基苯甲醛开始的，涉及一个夏普勒斯动力学拆分和不对称环氧化的关键步骤（方案2）。还同时制备了该化合物的对映异构体1a。