ethyl 4-[(1R,3aR,4R,6R,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,6,8,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl]-3-oxobutanoate | 896434-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(1R,3aR,4R,6R,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,6,8,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 896434-22-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: LEABBNJMKTZRRS-BKRRIZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(1R,3aR,4R,6R,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,6,8,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl]-3-oxobutanoate 在 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aS,4aR,5R,7aR,8R,9aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-ethoxycarbonyloxy-5-methyl-3a,8-divinyl-3a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopenta[f]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-But-3-enyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexene 在 ammonium peroxydisulfate 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 1,4-环己二烯 、 diethylzinc 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 4-[(1R,3aR,4R,6R,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,6,8,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h