(3R,3aR,6S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-prop-2-enyl-2,3,3a,4,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-5-one | 896434-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,3aR,6S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-prop-2-enyl-2,3,3a,4,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-5-one
• CAS: 896434-18-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: NMWWSPVHOABLDN-FSNPWBFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-prop-2-enyl-2,3,3a,4,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-5-one 在 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl (3aS,5R,5aR,8R,8aR,9aS)-5,9a-bis(ethenyl)-5-ethoxycarbonyloxy-2-hydroxy-8-methyl-3a,4,5a,6,7,8,8a,9-octahydro-3H-cyclopenta[g]azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one 在 ammonium peroxydisulfate 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1,4-环己二烯 、 diethylzinc 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3R,3aR,6S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-prop-2-enyl-2,3,3a,4,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h

文献信息

• Synthesis of (−)-Sordarin
  作者：Shunsuke Chiba、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ja060408h

  日期：2006.5.1

  synthesis of (-)-sordarin (1) was accomplished exploiting the following key reactions: (i) Ag(I)-catalyzed oxidative radical cyclization of a cyclopropanol derivative leading to a bicyclo[5.3.0]decan-3-one skeleton; (ii) Pd(0)-catalyzed intramolecular allylation reaction resulting in the entire strained bicyclo[2.2.1]heptan-2-one framework of sordaricin (2); (iii) selective dihydroxylation of terminal

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。