3-chloromethyl-4-oxo-2-(1-phenylcarbonyloxypropyl)-4,6-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline | 229176-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloromethyl-4-oxo-2-(1-phenylcarbonyloxypropyl)-4,6-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline
• 英文别名: 1-[8-(chloromethyl)-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl]propyl benzoate
• CAS: 229176-19-6
• 化学式: C₂₆H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 444.917
• InChiKey: YBUCICRUSNRJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-4-oxo-2-(1-phenylcarbonyloxypropyl)-4,6-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+/-)-mappicine
  参考文献：
  名称：

  收敛的全合成甲氧苄啶酮：领先的抗病毒化合物

  摘要：

  描述了天然存在的马卡比汀酮1和马卡比汀2的有效的全合成。该方法基于三环胺5与假酰氯20的组装。利用弗里德兰德缩合法来构建ABC骨架，并使用过选择性的Diels-Alder方法来制备假酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00191-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢吡咯并[3,4-b]喹啉-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-chloromethyl-4-oxo-2-(1-phenylcarbonyloxypropyl)-4,6-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  收敛的全合成甲氧苄啶酮：领先的抗病毒化合物

  摘要：

  描述了天然存在的马卡比汀酮1和马卡比汀2的有效的全合成。该方法基于三环胺5与假酰氯20的组装。利用弗里德兰德缩合法来构建ABC骨架，并使用过选择性的Diels-Alder方法来制备假酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00191-x

文献信息

• A convergent total synthesis of mappicine ketone: A leading antiviral compound
  作者：J.S. Yadav、Sanjita Sarkar、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00191-x

  日期：1999.4

  An efficient total synthesis of the naturally occuring mappicine ketone 1 and mappicine 2 are described. The approach is based on the assembly of tricyclic amine 5 with pseudo acid chloride 20. A Friedlander condensation is utilized for the construction of the ABC skeleton and a periselective Diels-Alder approach is utilized for the preparation of the pseudo acid chloride.

  描述了天然存在的马卡比汀酮1和马卡比汀2的有效的全合成。该方法基于三环胺5与假酰氯20的组装。利用弗里德兰德缩合法来构建ABC骨架，并使用过选择性的Diels-Alder方法来制备假酰氯。