5-hydroxy-6-(3'-methylbut-2'-enyl)-7-acetoxycoumarin | 77636-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-(3'-methylbut-2'-enyl)-7-acetoxycoumarin
• 英文别名: 7-acetoxy-5-hydroxy-6-(3'-methyl-2'-butenyl)coumarin；[5-Hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 77636-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: RUEVEAWYEKKQFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(3'-methylbut-2'-enyl)-7-acetoxycoumarin 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7-dimethoxy-6-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Padam N.; Shoeb, Aboo; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 938 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diacetoxyl-2-chromenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-hydroxy-6-(3'-methylbut-2'-enyl)-7-acetoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  皮肤光敏剂佛手柑（5-MOP）的生物遗传前体（±）-5-羟基油菜素的新合成

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，包括（±）-5-羟基油菜素，4-羟基-2-（1-羟基-1-甲基乙基）-2,3-二氢-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-7-一，5-O-烷基呋喃香豆素生物发生途径中的生理中间体。通过5,7-二乙酰氧基-香豆素的区域特异性6-C异戊烯基化来完成合成。然后将6-C异戊二烯基化衍生物进行氧化环化，主要得到标题化合物及其角异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180301