3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-nitrobutan-2-one | 144402-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-nitrobutan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-nitrobutan-2-one
• CAS: 144402-06-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄Si
• 分子量: 247.367
• InChiKey: YASCXOPYKXCTII-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-nitrobutan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 N-乙基二环己胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1S,5S)-5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,14-dihydroxy-3,3-dimethyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-e][1,3]dioxocine-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.

  DOI：

  10.1039/p19920001975
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-nitrobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.

  DOI：

  10.1039/p19920001975