(+/-)-O-(tert-butyl)tyrosine | 18822-59-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-O-(tert-butyl)tyrosine
• 英文别名: O-tert-butyltyrosine；tyrosine-O-t-butyl ester；O-tert.-butyltyrosine；O-t-butyl-tyrosine；O-t-butyltyrosine；Tyrosin-tert.butylether；2-azaniumyl-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoate
• CAS: 18822-59-8；4727-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: SNZIFNXFAFKRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-243 °C (lit.)
• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-(tert-butyl)tyrosine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1-oxobutyl)-O-(tert-butyl)tyrosine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化中磷烷试剂的选择：伯醇和仲醇在制备用于合成 Philanthotoxins 的不对称四胺结构单元的分子内选择性

  摘要：

  Philanthotoxin-433 (PhTX-433) 是一种多胺黄蜂毒素，可非竞争性地拮抗某些离子型受体。PhTX-433 的四个类似物，在多胺链中被 C-甲基化，由 (RS)-1,3-丁二醇、两个二胺结构单元和一个活化/保护的酪氨酸衍生物合成。在 Fukuyama-Mitsunobu 反应中，使用比三甲基磷烷体积更大的磷烷试剂在伯羟基和仲羟基之间具有高分子内选择性。因此，三甲基磷烷被证明是唯一能够使 2-硝基苯磺酰胺与多种仲醇烷基化的磷烷试剂，而三丁基磷烷对伯醇基团具有选择性。这种选择性被用来获得正交保护的、不对称的、支化的四胺，用于 philanthotoxin 类似物的液相合成。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠脑离子型谷氨酸受体在电生理学测定中测试由此获得的分支的philanthotoxin类似物。事实证明，它们的效力与相应的非分支类似物相似。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300186

文献信息

• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020035288A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。
• Method for the production of amino terminus protected naturally
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04822890A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  A method for the production of substantially 100% pure N.alpha.-urethane protected amino acids is disclosed. This method eliminates the formation of di-peptide and tri-peptide contaminants. Reaction of blocking reagents at the carboxylate site on a protected peptide is prevented by the application of labile amino acid esters. Subsequent removal of the ester yields, in ultra-high purity, the N.alpha.-protected amino acid. The substantially 100% pure N.alpha.-urethane protected amino acid are also disclosed.

  揭示了一种生产几乎100%纯N.alpha.-尿素保护氨基酸的方法。该方法消除了二肽和三肽杂质的形成。通过应用不稳定的氨基酸酯，阻止了在受保护的肽上羧基位置的阻滞试剂的反应。随后去除酯，得到超高纯度的N.alpha.-保护氨基酸。还公开了几乎100%纯的N.alpha.-尿素保护氨基酸。
• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。
• Method for producing epoxide crystal
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20020072621A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The invention relates to a method for industrially producing highly pure (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected &bgr;-aminoepoxide (crystal) or (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected &bgr;-aminoalcohol. The method for producing N-carbamate-protected &bgr;-aminoepoxide crystal, includes one or more of the following steps (a) to (d): (a) dissolving (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected &bgr;-aminoalcohol containing at least the diastereomer as an impurity in a solvent including at least one or more selected from aromatic hydrocarbon solvent, saturated hydrocarbon solvent, aqueous mixture solvent, acetone and 2-propanol, to remove insoluble matters; (b) treating the (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected &bgr;-aminoalcohol with a base, thereby converting the N-carbamate-protected &bgr;-aminoalcohol to (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected &bgr;-aminoepoxide; (c) treating the (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected &bgr;-aminoepoxide containing at least the diastereomer as an impurity with an acid, thereby converting the diastereomer as an impurity to (4S, 5R) or (4R, 5S) oxazolidin-2-one derivative, and optionally separating and removing the resulting oxazolidin-2-one derivative in water or an aqueous mixture solvent; and (d) crystallizing the (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected &bgr;-aminoepoxide in a mixture solvent of water and water-miscible organic solvent. By the methods of the present invention, highly pure (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected &bgr;-aminoepoxide or (2R, 3S) or (2S, 3R)-N-carbamate-protected &bgr;-aminoalcohol can be efficiently produced.

  该发明涉及一种工业生产高纯度(2R, 3S)或(2S, 3R)-N-碳酸酯保护的β-氨基环氧乙烷(晶体)或(2R, 3S)或(2S, 3R)-N-碳酸酯保护的β-氨基醇的方法。生产N-碳酸酯保护的β-氨基环氧乙烷晶体的方法包括以下一项或多项步骤(a)至(d)：(a)将至少含有对映异构体作为杂质的(2R, 3S)或(2S, 3R)-N-碳酸酯保护的β-氨基醇溶解于包括至少选择自芳香烃溶剂、饱和烃溶剂、水混合溶剂、丙酮和异丙醇的溶剂中，以去除不溶物质；(b)用碱处理(2R, 3S)或(2S, 3R)-N-碳酸酯保护的β-氨基醇，从而将N-碳酸酯保护的β-氨基醇转化为(2R, 3S)或(2S, 3R)-N-碳酸酯保护的β-氨基环氧乙烷；(c)用酸处理至少含有对映异构体作为杂质的(2R, 3S)或(2S, 3R)-N-碳酸酯保护的β-氨基环氧乙烷，从而将对映异构体作为杂质转化为(4S, 5R)或(4R, 5S)噁唑烷-2-酮衍生物，并可在水或水混合溶剂中分离和去除所得的噁唑烷-2-酮衍生物；(d)在水和水亲和性有机溶剂的混合溶剂中结晶(2R, 3S)或(2S, 3R)-N-碳酸酯保护的β-氨基环氧乙烷。通过本发明的方法，可以高效生产高纯度的(2R, 3S)或(2S, 3R)-N-碳酸酯保护的β-氨基环氧乙烷或(2R, 3S)或(2S, 3R)-N-碳酸酯保护的β-氨基醇。
• Method for preserving quaternary ammonium salt
  申请人：——

  公开号：US20030153785A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A method of improving the stability of a quaternary ammonium salt and a method of efficiently preparing the quaternary ammonium salt having improved stability.

  一种提高季铵盐稳定性的方法和一种高效制备稳定性提高的季铵盐的方法。