(5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(6S)-6-[(4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-oxo-pent-1(E)-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one | 475661-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(6S)-6-[(4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-oxo-pent-1(E)-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopent-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 475661-22-4
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 564.869
• InChiKey: CNWPIGHQWXCGMU-XKXWMYTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(6S)-6-[(4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-oxo-pent-1(E)-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methylbut-2-enoic acid (2S)-2-[(4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-oxo-pent-1(E)-enyl]-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-(3S)-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚C的对映选择性全合成

  摘要：

  柔性的对映选择性路线可实现高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯的合成，可合成苯甲醛固体C.此方法源自（S）-乳酸，并通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃而获得了不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯烃化反应以顺式或反式形式引入侧链，将其进一步精制为苯甲醛固体C.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01866-x
• 作为产物：
  描述：

  6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(6S)-6-[(4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-oxo-pent-1(E)-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚C的对映选择性全合成

  摘要：

  柔性的对映选择性路线可实现高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯的合成，可合成苯甲醛固体C.此方法源自（S）-乳酸，并通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃而获得了不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯烃化反应以顺式或反式形式引入侧链，将其进一步精制为苯甲醛固体C.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01866-x

文献信息

• An enantioselective total synthesis of phomopsolide C
  作者：Joel M. Harris、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01866-x

  日期：2002.11

  applying the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence. A Wittig olefination reaction was used to introduce the side chain in either cis or trans form that was further elaborated into

  柔性的对映选择性路线可实现高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯的合成，可合成苯甲醛固体C.此方法源自（S）-乳酸，并通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃而获得了不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯烃化反应以顺式或反式形式引入侧链，将其进一步精制为苯甲醛固体C.