1-(2-氯吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮 | 1057657-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氯吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 2-chloro-3-(trifluoroacetyl)pyridine
• CAS: 1057657-62-1
• 化学式: C₇H₃ClF₃NO
• 分子量: 209.555
• InChiKey: OLKLTNDTKRJFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到1-(2-chloro-pyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  合成化学中的银化合物：第5部分：由三氟甲基银AgCF 3和相应的酰氯RCOCl选择性合成三氟甲基酮RCOCF 3

  摘要：

  芳族化合物，杂芳族化合物和烯烃的三氟甲基酮是由三氟甲基银与相应的羧酸氯化物反应以中等至极好的收率选择性形成的。选择的条件取决于酰氯的性质。尝试制备烷基（三氟甲基）酮产生了相应的酰基氟，三氟甲基，五氟乙基和正七氟丙基酮的产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.06.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1-(2-氯吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过氧铵阳离子的结合和光氧化还原催化 对α-三氟甲基和非氟化醇的氧化†

  摘要：

  我们提出了一种醇氧化策略，以访问α-三氟甲基酮（TFMKs）合并可见光氧化还原催化的催化氧代铵阳离子氧化。这项工作使用4-乙酰氨基-（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-基）氧基作为有机氧化剂，能够以高收率产生TFMK。该方法是对先前报道的需要超化学计量量的氧化剂的类似氧化策略的改进。伯和仲非氟化醇都可以高收率被氧化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01063c

文献信息

• Scalable Approach to Fluorinated Heterocycles with Sulfur Tetrafluoride (SF₄)
  作者：Serhii Trofymchuk、Maksym Bugera、Anton A. Klipkov、Volodymyr Ahunovych、Bohdan Razhyk、Sergey Semenov、Andrii Boretskyi、Karen Tarasenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01518

  日期：2021.9.3

  A general approach to fluorinated (hetero)aromatic derivatives is elaborated. The key reaction is a deoxofluorination of substituted acetophenones with sulfur tetrafluoride (SF4). In contrast to previous deoxofluorination methods, this transformation is fast, scalable (up to 70 g), and high-yielding. More than 100 novel or previously hardly accessible fluorinated heterocycles, interesting for medicinal

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。