[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]喹啉-6-醇 | 6335-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]喹啉-6-醇
• 英文名称: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6-one
• 英文别名: 5H-[1,3]Dioxolo[4,5-g]chinolin-6-on；6,7-Methylendioxy-carbostyril；[1,3]Dioxolo[4,5-g]quinolin-6(5h)-one；5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6-one
• CAS: 6335-90-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD09834914
• 分子量: 189.17
• InChiKey: GLAOGZSTYINBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]喹啉-6-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-anilinocarbonyl-7,8-dihydro<1,3>dioxolo<4,5-g>quinolin-6-(5H)one
  参考文献：
  名称：

  喹[1,2- c ]喹唑啉。I.喹[[1,2- c ]喹唑啉鎓衍生物和相关的吲唑并[2,3- a ]喹啉衍生物作为抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱类似物的合成

  摘要：

  9,10-二甲氧基-1,2,3,4,12,13-六氢-1-氧代喹啉[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐，1,2,3,4,13,24-六氢-1-氧代[1,3] dioxolo [4,5- g ]喹[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐，6-甲基-2,3,9,10-四甲氧基喹-[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐和2，合成了3-二甲氧基-13-甲基[1,3]二恶唑[4'，5'：6,7]喹[1,2- c ]喹唑啉鎓高氯酸盐作为有效的抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱nitidine和紫草碱。相关的2,3,8,9-四甲氧基吲哚并[2,3- a ]喹啉和2,3-二甲氧基[1,3]二恶唑-[4,5- g ]吲唑并[2,3- a还合成了]喹啉。此外，还报道了在回流的乙醇中通过与阮内镍的还原烷基化而新颖地形成6,7-二甲氧基-2-（2-乙基氨基-4,5-二甲氧基苯基）喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170726
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxyquinoline 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]喹啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Potential Cancerocidal Agents. II. Synthesis of 6,7-Methylenedioxycarbostyril¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01078a020

文献信息

• NOVEL 2-QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1908752A1

  公开（公告）日：2008-04-09

  A compound represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which has a therapeutic or prophylactic effect on an SNS-related disease such as neuropathic pain. (1) wherein R1 and R2 independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or the like, or R1 and R2 may together form a 5- to 7-membered ring; n represents a numerical number of 1 to 3; A represents a substituted or unsubstituted aryl group or the like or a formula: -N(R5)R6 (wherein R5 and R6 independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group or the like); and R3 and R4 independently represent a sustituted or unsubstituted alkyl group or the like, or R3 and R4 may together form a substituted or unsubstituted, saturated or unsubstituted nitrogenated heterocyclic ring, provided that both of R1 and R2 are not a hydrogen atom when R3 and R4 together form a piperidine ring.

  一种由式(1)代表的化合物或其药学上可接受的盐，对神经病理性疼痛等 SNS 相关疾病具有治疗或预防作用。(1) 其中 R1 和 R2 独立地代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或类似物，或 R1 和 R2 可共同形成 5 至 7 元环；n 代表 1 至 3 的数字；A 代表取代或未取代的芳基或类似物或式：-N(R5)R6（其中 R5 和 R6 独立地代表取代或未取代的烷基或类似物）；以及 R3 和 R4 独立地代表取代或未取代的烷基或类似物，或者 R3 和 R4 可共同形成取代或未取代的、饱和或未取代的氮化杂环，条件是当 R3 和 R4 共同形成哌啶环时，R1 和 R2 都不是氢原子。
• PHILLIPS S. D.; CASTLE R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17 NO 7, 1489-1495
  作者：PHILLIPS S. D.、 CASTLE R. N.

  DOI：——

  日期：——
• US5571822A
  申请人：——

  公开号：US5571822A

  公开（公告）日：1996-11-05
• [EN] 2-ARYL-4-QUINOLONES AS ANTITUMOR COMPOUNDS<br/>[FR] 2-ARYL-4-QUINOLONES UTILISEES COMME AGENTS ANTITUMEUR
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：WO1996010563A1

  公开（公告）日：1996-04-11

  (EN) A method of inhibiting tumor-cell growth in a mammalian subject, by administering a therapeutically effective amount of selected 2-phenyl-4-quinolone compounds represented by formula (5), wherein X is selected from the group consisting of H, F, C1, Br, I, CH3, CF3, OH, OCH3, OCF3, OCH2CH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, O-benzyl, -C(=O)-R0, -C(=O)-OR0, where R0 is a lower alkyl group; and where R1 and R2 (i) are lower alkyl groups or (ii) taken together, form a chain having the form -(CH2)m Y(CH2)n-, where Y is CH2, O, or S; m and n are each greater than 1; and the sum of m and n is between 3 and 6.(FR) L'invention concerne un procédé pour inhiber la croissance des cellules de tumeurs chez les mammifères en administrant une quantité, suffisante pour avoir un effet thérapeutique, d'un composé 2-phényl-4-quinolone choisi, représenté par la formule (5). Dans cette formule, X est choisi parmi l'un des groupes H, F, CI, Br, I, CH3, CF3, OH, OCH3, OCF3, OCH2CH3, NH2, NHCH3N(CH3)2, O-benzyle, C(=O)-R0, -C(=O)-OR0, où R0 est un groupe alkyle inférieur et où R1 et R2 sont (i) des groupes alkyle inférieur ou (ii) forment ensemble une chaîne ayant la forme -(CH2)mY(CH2)n-, où Y est CH2, O ou S, et m et n sont, chacun, supérieurs à 1 et leur somme est comprise entre 3 et 6.
• Potential Cancerocidal Agents. II. Synthesis of 6,7-Methylenedioxycarbostyril¹
  作者：GEORGE R. PETTIT、MALDA V. KALNINS

  DOI：10.1021/jo01078a020

  日期：1960.8