[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 5-oxide | 114722-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 5-oxide
• 英文别名: 6,7-Methylendioxy-chinolin-N-oxid；5-Oxido-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-5-ium；5-oxido-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-5-ium
• CAS: 114722-49-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: KXDUJWFEUIGTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 5-oxide 在 乙酸酐 作用下， 生成 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]喹啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Potential Cancerocidal Agents. II. Synthesis of 6,7-Methylenedioxycarbostyril¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01078a020
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxyquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化的重氮萘醌2（1H）-one催化喹啉N-氧化物的直接C8-芳基化：面向8-氮杂BINOL的实用方法

  摘要：

  已经证明了一种有效的Rh III催化的氧化还原中性方法，该方法使用重氮萘2（1 H）-one作为偶合配偶体直接对喹啉N-氧化物进行C8芳基化。所开发的方法简单，可扩展且简单，具有广泛的基板范围。通过后期功能化和直接合成8-azaBINOL衍生物可以扩大应用潜力。在进行初步的对照研究后，提出了一个合理的反应途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201800462

文献信息

• Cp*Rh(III)‐Catalyzed C8 C−H Alkylation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Diazo Meldrum's Acid
  作者：Malcolm P. Huestis、Jean‐Philippe Leclerc、Robin Larouche‐Gauthier、Samuel Aubert‐Nicol、Arun Yadav、Koilpitchai Sivamuthuraman

  DOI：10.1002/ejoc.202001584

  日期：2021.1.22

  A C8‐selective Cp*Rh(III)‐catalyzed C−H alkylation of quinoline N‐oxides using commercially available diazo Meldrum's acid is reported. The reaction employs a widely available catalyst and enables the synthesis of a variety of 8‐quinolinylacetic acid esters on gram scale.

  据报道，使用市售的重氮Meldrum酸，C8选择性Cp * Rh（III）催化喹啉N-氧化物的CH烷基化。该反应采用了广泛使用的催化剂，能够以克为单位合成多种8-喹啉基乙酸酯。
• Copper-Catalyzed Direct, Regioselective Arylamination of <i>N</i>-Oxides: Studies To Access Conjugated π-Systems
  作者：Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Shiny Nandi、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01343

  日期：2017.9.1

  An efficient copper(I)-catalyzed direct regioselective arylamination of various heterocyclic N-oxides was achieved successfully under redox-neutral conditions using anthranils as arylaminating reagents. The developed protocol is simple, straightforward, and economic with a broad range substrate scope. The dual functional groups in the final molecules were utilized to construct structurally and functionally diverse nitrogen-containing organic x-conjugated systems.