[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 5-oxide | 114722-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 5-oxide
• 英文别名: 6,7-Methylendioxy-chinolin-N-oxid；5-Oxido-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-5-ium；5-oxido-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-5-ium
• CAS: 114722-49-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: KXDUJWFEUIGTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 5-oxide 在 乙酸酐 作用下， 生成 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]喹啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Potential Cancerocidal Agents. II. Synthesis of 6,7-Methylenedioxycarbostyril¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01078a020
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxyquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化的重氮萘醌2（1H）-one催化喹啉N-氧化物的直接C8-芳基化：面向8-氮杂BINOL的实用方法

  摘要：

  已经证明了一种有效的Rh III催化的氧化还原中性方法，该方法使用重氮萘2（1 H）-one作为偶合配偶体直接对喹啉N-氧化物进行C8芳基化。所开发的方法简单，可扩展且简单，具有广泛的基板范围。通过后期功能化和直接合成8-azaBINOL衍生物可以扩大应用潜力。在进行初步的对照研究后，提出了一个合理的反应途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201800462

文献信息

• Cp*Rh(III)‐Catalyzed C8 C−H Alkylation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Diazo Meldrum's Acid
  作者：Malcolm P. Huestis、Jean‐Philippe Leclerc、Robin Larouche‐Gauthier、Samuel Aubert‐Nicol、Arun Yadav、Koilpitchai Sivamuthuraman

  DOI：10.1002/ejoc.202001584

  日期：2021.1.22

  A C8‐selective Cp*Rh(III)‐catalyzed C−H alkylation of quinoline N‐oxides using commercially available diazo Meldrum's acid is reported. The reaction employs a widely available catalyst and enables the synthesis of a variety of 8‐quinolinylacetic acid esters on gram scale.

  据报道，使用市售的重氮Meldrum酸，C8选择性Cp * Rh（III）催化喹啉N-氧化物的CH烷基化。该反应采用了广泛使用的催化剂，能够以克为单位合成多种8-喹啉基乙酸酯。
• Copper-Catalyzed Direct, Regioselective Arylamination of <i>N</i>-Oxides: Studies To Access Conjugated π-Systems
  作者：Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Shiny Nandi、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01343

  日期：2017.9.1

  An efficient copper(I)-catalyzed direct regioselective arylamination of various heterocyclic N-oxides was achieved successfully under redox-neutral conditions using anthranils as arylaminating reagents. The developed protocol is simple, straightforward, and economic with a broad range substrate scope. The dual functional groups in the final molecules were utilized to construct structurally and functionally diverse nitrogen-containing organic x-conjugated systems.
• Rh^III-Catalyzed Direct C8-Arylation of Quinoline<i>N</i>-Oxides using Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones: A Practical Approach towards 8-aza BINOL
  作者：Bidhan Ghosh、Aniruddha Biswas、Soumen Chakraborty、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201800462

  日期：2018.9.4

  An efficient RhIII‐catalyzed redox‐neutral method for the direct C8‐arylation of quinoline N‐oxides using diazonaphthalen‐2(1H)‐one as coupling partner has been demonstrated. The developed method is simple, scalable and straightforward with a wide range of substrate scope. The applicative potential was extended with a late‐stage functionalization and straightforward synthesis of 8‐azaBINOL derivative

  已经证明了一种有效的Rh III催化的氧化还原中性方法，该方法使用重氮萘2（1 H）-one作为偶合配偶体直接对喹啉N-氧化物进行C8芳基化。所开发的方法简单，可扩展且简单，具有广泛的基板范围。通过后期功能化和直接合成8-azaBINOL衍生物可以扩大应用潜力。在进行初步的对照研究后，提出了一个合理的反应途径。
• Potential Cancerocidal Agents. II. Synthesis of 6,7-Methylenedioxycarbostyril¹
  作者：GEORGE R. PETTIT、MALDA V. KALNINS

  DOI：10.1021/jo01078a020

  日期：1960.8