deca-1,4c-diene | 71612-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: deca-1,4c-diene
• 英文别名: 1,cis-4-Decadiene；(4Z)-deca-1,4-diene
• CAS: 71612-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: PIJZNCJOLUODIA-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 保留指数：
  964.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deca-1,4c-diene 在 sodium hydroxide 、 氟-二甲氧基硼烷 、 双氧水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(2E,4Z)-2,4-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  戊二烯基金属-Verbindungen模具Alkyl-Gruppe：zugleich«stereoselektive»和«stereodefensive»合成酶natürlichenRiechstoffes †

  摘要：

  具有末端烷基取代基的戊二烯金属化合物的结构动力学：天然香料的“立体选择性”和“立体防御”合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630832
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-pentylacetylene 在 Lindlar catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以80%的产率得到deca-1,4c-diene
  参考文献：
  名称：

  戊二烯基金属-Verbindungen模具Alkyl-Gruppe：zugleich«stereoselektive»和«stereodefensive»合成酶natürlichenRiechstoffes †

  摘要：

  具有末端烷基取代基的戊二烯金属化合物的结构动力学：天然香料的“立体选择性”和“立体防御”合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630832

文献信息

• A new method for the preparation of olefins from vicinal diols
  作者：Mustafa Adiyaman、Young-Ju Jung、Seongjin Kim、Goutam Saha、William S. Powell、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00675-9

  日期：1999.5

  A novel method is reported for the transformation of vicinal diols to olefins. This methodology consists in the conversion of iodothiocarbonates such as 16 to olefin 17 with phenyl lithium in excellent yield. Compounds 7 and 12 were prepared by this methodology in order to determine if they would be recognized by the enzymes, 5-lipoxygenase and 15-lipoxygenase, respectively.

  据报道一种新的方法将邻位二醇转化为烯烃。该方法包括以优异的产率用苯基锂将碘代硫代碳酸酯如16转化为烯烃17。通过该方法制备化合物7和12，以确定它们是否分别被酶5-脂氧合酶和15-脂氧合酶识别。
• Hydroboration. 86. Convenient conversion of aldehydes and ketones into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. A remarkably simple synthesis of either (Z)- or (E)-alkenes
  作者：Bakthan Singaram、Milind V. Rangaishenvi、Herbert C. Brown、Christian T. Goralski、Dennis L. Hasha

  DOI：10.1021/jo00004a038

  日期：1991.2

  Aldehydes and ketones are converted into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. Hydroboration of aldehyde enamines by 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), followed by methanolysis, affords the corresponding terminal alkenes in 75-90% yields. Unsaturated aldehyde enamines produce the corresponding dienes under these conditions. Enamines derived from substituted cyclic ketones and heterocyclic ketones are readily accommodated in this reaction to afford the corresponding alkenes in very good yields. The synthesis of pure (Z)- or (E)-alkenes is readily achieved from the same acyclic ketone enamine by modification of the hydroboration-elimination procedure: (A) hydroboration by 9-BBN followed by methanolysis or (B) hydroboration by borane methyl sulfide (BMS) followed by methanolysis and hydrogen peroxide oxidation. Mechanistic rationale is provided.
• Pheromone 48. Eine neue synthese von (n,n+3)-alkadienen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Reinhard Dötzer、Javier Manero-Alvarez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94907-4

  日期：1985.1
• Convenient conversion of aldehydes and ketones into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. A remarkably simple synthesis of either (Z)- or (E)-alkenes
  作者：Bakthan Singaram、Christian T. Goralski、Milind V. Rangaishenvi、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ja00183a068

  日期：1989.1
• Preparation of (Z)-alkenes, ketones, and alkynes via trialkyltin chloride induced intramolecular transfer reaction of lithium 1-alkynyltrialkylborates. Stereoselective synthesis of the sex pheromones of the Douglas fir tussock moth, the gypsy moth, and the wild silkmoth Antheraea polyphemus
  作者：Kung K. Wang、Kai Hsuan Chu

  DOI：10.1021/jo00200a032

  日期：1984.12