氟-二甲氧基硼烷 | 367-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 氟-二甲氧基硼烷
• 英文名称: fluorodimethoxyborane
• 英文别名: Fluor-dimethoxy-boran；Dimethoxy-fluor-bor；Dimethoxy-borfluorid；Bor-dimethoxy-fluorid；Dimethoxy-fluor-boran；bis(methoxy)fluoroborane；dimethoxyfluoroborane；Fluordimethoxyborat；fluoro(dimethoxy)borane
• CAS: 367-46-4
• 化学式: C₂H₆BFO₂
• 分子量: 91.8778
• InChiKey: LOGBIHSWKLLNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52.7 °C
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟-二甲氧基硼烷 生成 硼酸三甲酯 、 甲氧基二氟硼烷
  参考文献：
  名称：

  三价硼化合物的研究：I.一些三价硼化合物的硼和质子磁共振谱

  摘要：

  已经研究了某些三价硼化合物的11 B和1 H磁共振谱：X 2 BOR，XB（OR）2（R = CH 3，C 2 H 5； XF，Cl），B（OR）3，CH 3 B（OH）2，（CH 3）2 BOH，（CH 3 BO）3，BCl 3，CH 3 BCl 2，（CH 3）2 BCl，CH 3 BF 2，（CH 3）2 BF， （通道3）3 B.发现在具有最大负电性原子或基团的键中XBY 2或X 2 BY类型的化合物中存在相当多的π键。这项研究还为液态的二氟硼酸烷基酯的三聚性质提供了另一个论据。氟硼酸二烷基酯显示歧化成B（OR）3和F 2 BOR。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88732-x
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 在 三氟化硼 作用下， 生成 氟-二甲氧基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, E.; Krueerke, U., Zeitschrift fur Naturforschung, 1953, vol. 8 b, p. 608 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 1,5-已二烯 在 正丁基锂 、 氟-二甲氧基硼烷 、 alkaline H₂O₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (Z)-hexa-2,5-dien-1-ol 、 5-vinyl-7-octen-1-ol 、 (Z)-6,9-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,(ω - 1)-Dienes: solvent controlled unilateral or bilateral metalation

  摘要：

  In hexane, i.e. under heterogeneous conditions, 1,(omega-1)-dienes readily undergo double deprotonation to give bis(allylmetal) intermediates. In tetrahydrofuran at - 75 or - 50-degrees-C, however, only monometalation occurs with dienes having chains of up to 12 carbon atoms. The practical potential of such selective monosubstitution reactions is demonstrated by two novel pheromone syntheses.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86133-b

文献信息

• Pentadienyl Type Lithium and Potassium Species: The Regioselectivity of their Reactions with Electrophiles
  作者：Manfred Schlosser、Armin Zellner、Frédéric Leroux

  DOI：10.1055/s-2001-17521

  日期：——

  Seven structurally distinct pentadienyl type lithium and potassium compounds were screened against a variety of electrophiles in order to assess the regioselectivity of the trapping reactions. Organoborates and analogs thereof (fluorodimethoxyborane) proved to be perfectly regioreliable attacking only unsubstituted terminal positions and thus providing, after oxidation, exclusively primary allylic alcohols. 2,4-Pentadienyllithiums or -potassiums, that carry a methyl group at the 1- or 3-position, exhibit the same extreme regioselectivity towards halotrialkylsilanes or carbon dioxide. Although the unsubstituted parent compounds combine with such electrophiles still preferentially at the terminal position, considerable proportions of branched products are concomitantly formed as well (1/3-attack ratios ranging from 2:1 to > 20:1). Hydroxyalkylating and alkylating reagents such as formaldehyde, oxirane or butyl iodide invariably afford regioisomeric mixtures generally varying in composition between 3:1 and 1:3. The condensation reaction with halotrialkylsilanes appears to follow a concerted (SN2-like) rather than an addition/elimination (ate complex-mediated) mechanism.

  进行了七种结构不同的戊二烯基型锂和钾化合物的筛选，以评估它们与各种亲电试剂反应的区域选择性。有机硼酸盐及其类似物（氟二甲氧基硼烷）显示了非常可靠的区域选择性，仅攻击未取代的末端位置，因此氧化后只得到完全的一级烯丙基醇。带有甲基的2,4-戊二烯基锂或钾在1-或3-位置上，对卤代三烷基硅烷或二氧化碳显示出相同的极端区域选择性。尽管未取代的母体化合物仍优先在末端位置与这些亲电试剂反应，但同时也会生成相当比例的支链产物（1/3-攻击比例从2:1到超过20:1）。羟烷基化和烷基化试剂，如甲醛、环氧乙烷或丁基碘，总是得到区域异构体的混合物，其组成通常在3:1和1:3之间变化。与卤代三烷基硅烷的缩合反应似乎遵循协同（类似SN2）而非加成/消除（通过ate复合体介导）的机制。
• Selektive Synthesen mit Organometallen IV: Gezielte Hydroxylierung von Allylstellungen
  作者：G�nter Rauchschwalbe、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19750580413

  日期：1975.4.23

  Conversion of alkenes into 2-alken-1-ols of predictable constitution and configuration can be readily achieved via alkenylpotassium and boronic ester intermediates.

  经由烯基钾和硼酸酯中间体可以容易地将烯烃转化为可预测的组成和构型的2-烯-1-醇。
• Bonding studies of compounds of boron and the group IV elements. Part III. First ionisation potentials of some simple boron compounds by electron impact and by a new empirical molecular orbital method
  作者：M. F. Lappert、M. R. Litzow、J. B. Pedley、P. N. K. Riley、T. R. Spalding、A. Tweedale

  DOI：10.1039/j19700002320

  日期：——

  F, Cl, Br, I, NMe2, OMe, OEt, OPrn, SMe, and Et), some from previously unknown neutral molecules, obtained by redistribution reactions, have been characterised mass spectrometrically. The first ionisation potentials of the parent ions from the simple boron compounds BX3, BX2Y, and BXYZ have been measured. (The data for the boron halides were in Part II.) Comparison of these data are made with a model

  许多分子离子BX 2 Y +和BXYZ +（X，Y和Z = F，Cl，Br，I，NMe 2，OMe，OEt，OPr n，SMe和Et），其中一些来自以前未知的中性分子通过质谱分析表征了通过再分布反应获得的。来自简单硼化合物BX 3，BX 2的母体离子的第一电离能Y和BXYZ已被测量。（有关卤化硼的数据在第II部分中。）使用基于对称参数和简单归纳参数的模型对这些数据进行比较，从而可以得出适当的相关图。这些是平滑的曲线，证明了数据的可靠性，并可以预测其他分子的第一个电离势。第一电离电势的复合之间的反键相互作用的p上的两个配位体原子-orbitals和之间的键合相互作用p π配体和硼原子上的-轨道。对于三卤化硼和混合三卤化物，似乎前者是主要术语，而其他化合物则相反。一个给定的相互作用p π上的配位体-orbital和p π上的硼原子-orbital在顺序B-N> B-O系列≈B-S> B-哈尔减
• Experimental and Theoretical Characterization of FSi(OCH₃)₂(OCH₂)^-:  A Gas Phase Fluoride−Siloxirane Adduct
  作者：Nelson H. Morgon、Andre B. Argenton、Maria L. P. da Silva、José M. Riveros

  DOI：10.1021/ja963382a

  日期：1997.2.1

  The structural characteristics and reactivity of the gas-phase FSi(OCH3)2(OCH2)- ion were investigated by a combination of ab initio calculations and FT-ICR techniques. The theoretical calculations...

  气相 FSi(OCH3)2(OCH2)- 离子的结构特征和反应性通过从头计算和 FT-ICR 技术的组合进行研究。理论计算...
• A Chiroptical Molecular Switch with Distinct Chiral and Photochromic Entities and Its Application in Optical Switching of a Cholesteric Liquid Crystal
  作者：Richard A. van Delden、Tommaso Mecca、Carlo Rosini、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.200305276

  日期：2004.1.5

  be good photoswitches both in solution and in a liquid crystalline matrix. Compound 2 is capable of completely reversing the liquid crystalline chirality which is unique for a chiroptical molecular switch where the switching unit and the chiral moiety are separate entities.

  描述了两个新的结构相关的光开关，其中偶氮苯光致变色与2,2'-二羟基-1,1'-联萘单元的手性相结合。在系统1中，手性二萘基部分被亚甲基系链桥接，锁定了联芳基的手性，而在系统2中，联芳基核心是未桥接的，并且具有相当的构象柔韧性。两种化合物都能够诱导胆甾醇型液晶相，并且在溶液和液晶基质中均被证明是良好的光开关。化合物2能够完全反转液晶手性，这对于手性分子转换是独特的，其中转换单元和手性部分是分开的实体。