(2E)-2-(aminomethyl)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-propenoic acid | 889855-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(aminomethyl)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
• CAS: 889855-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: OKUXBWBDHAEOJK-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(aminomethyl)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 在 盐酸 、 正丁基锂 、 2 % platinum on carbon 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.32h， 生成 2-chlorophenyl 6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-3,7-dioxo-4-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-1,4-diazepan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel series of 6-benzyl substituted 4-aminocarbonyl-1,4-diazepane-2,5-diones as human chymase inhibitors using structure-based drug design

  摘要：

  A novel series of 6-benzyl substituted 4-aminocarbonyl-1,4-diazepane-2,5-diones were explored as human chymase inhibitors using structure-based drug design according to the X-ray cocrystal structure of chymase and compound 1. The optimization focused on the prime site led to the attainment of compounds that showed potent inhibitory activity, and among them, 18R shows a novel interaction mode. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.079
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2E)-2-(aminomethyl)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of 6-substituted 4-arylsulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones as a novel scaffold for human chymase inhibitors

  摘要：

  A novel series of 6-substituted 4-sulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones were designed, synthesized and evaluated as human chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies led to the identification of a potent inhibitor, (6S)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1,4-diazepane-2,5-dione, with an IC50 of 0.027 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.038

文献信息

• 7-MEMBERED RING COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1820798B1

  公开（公告）日：2012-08-22
• PROCESS FOR PRODUCING 1-CARBAMOYL-3,7-DIOXO-1,4-DIAZEPANE COMPOUNDS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2025672B1

  公开（公告）日：2013-09-18