(+)-epimagnolin A | 143235-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-epimagnolin A
• 英文别名: epimagnolin；(3R,3aR,6S,6aR)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 143235-93-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: MFIHSKBTNZNJIK-WWLNLUSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-epimagnolin A 反应 72.0h， 以61 mg的产率得到(+)-de-O-methylepimagnolin A
  参考文献：
  名称：

  Microbial oxidation of (+)-epimagnolin a by Aspergillus niger

  摘要：

  Microbial transformation of (+)-epimagnolin A has been investigated using Aspergillus niger. (+)-Epimagnolin A was regioselectively oxidized at the para-methoxyl group of its veratryl group and converted to (+)-de-O-methylepimagnolin A. This metabolic product was then further oxidized at the para-position of its 3,4,5-trimethoxyphenyl group and (+)-de-4',4''-O-dimethylepimagnolin A was yielded. The structures of the metabolic products were determined by spectroscopic methods, as well as by comparison of spectral data with those of known related compounds.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94820-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 dirhodium tetraacetate 4-二甲氨基吡啶 、 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.98h， 生成 (+)-epimagnolin A
  参考文献：
  名称：

  CH插入法合成内-呋喃呋喃酮内酯：合成（+/-）-asarinin，（+/-）-表皮生长素A和（+/-）-fargesin。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。

  DOI：

  10.1021/jo015829q

文献信息

• (−)-Magnofargesin and (+)-magnoliadiol, two lignans from Magnolia fargesii
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hiroyuki Kasahara、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00879-9

  日期：1996.5

  Abstract Two new lignans, (−)-magnofargesin and (+)-magnoliadiol, were isolated from the flower buds of Magnolia fargesii . The absolute configuration assignment of (−)-magnofargesin was achieved by its isomerization to (+)-magnolin.

  摘要 从厚朴的花蕾中分离到了两种新的木脂素，(-)-木脂素和(+)-木兰二醇。(-)-magnofargesin 的绝对构型分配是通过将其异构化为 (+)-magnolin 来实现的。
• Total synthesis of (±)-epimagnolin A
  作者：Richard C.D Brown、Carole J.R Bataille、Jeremy D Hinks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01958-4

  日期：2001.1

  The first total synthesis of (+/-)-epimagnolin A was achieved employing a C-H insertion reaction to generate selectively the bicyclic framework with the exo,endo-stereochemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.