-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-(4-methylcyclohexen-1-yl)-3-methylene-2-butanol | 145668-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: -4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-(4-methylcyclohexen-1-yl)-3-methylene-2-butanol
• 英文别名: (S-(R*))-4-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-1-(4-methylcyclohexen-1-yl)-3-methylene-2-butanol；(2S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[(4R)-4-methylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 145668-30-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: FEHYXQPWYYCBDJ-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-(4-methylcyclohexen-1-yl)-3-methylene-2-butanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 <4R-(4α,4(R*),5β)>-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-β-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013
• 作为产物：
  描述：

  cis-(2R,4R)-2-<<2-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-1-prop-2-enyl>oxy>-4-methyl-1-methylenecyclohexane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-(4-methylcyclohexen-1-yl)-3-methylene-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013