<1E,4R,9R,10R>-10-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-2,4-dimethyl-1-iodoundec-1-ene-9,11-diol | 145668-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <1E,4R,9R,10R>-10-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-2,4-dimethyl-1-iodoundec-1-ene-9,11-diol
• 英文别名: [1E,4R,9R,10R]-10-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)-2,4-dimethyl-1-iodoundec-1-ene-9,11-diol；(E,2R,3R,8R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-11-iodo-8,10-dimethylundec-10-ene-1,3-diol
• CAS: 145668-55-9
• 化学式: C₂₀H₄₁IO₃Si
• 分子量: 484.534
• InChiKey: IORGHZHQGWFMMI-ATZMXTJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1E,4R,9R,10R>-10-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-2,4-dimethyl-1-iodoundec-1-ene-9,11-diol 在 palladium diacetate 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氢氟酸 、 TEMPO⁺Cl^- 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 （R,R）-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013
• 作为产物：
  描述：

  <4R-(4α,4(R*),5β)>-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-β-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-heptanol 在 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 <1E,4R,9R,10R>-10-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-2,4-dimethyl-1-iodoundec-1-ene-9,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013