(S)-2-hydroxytetracosanoic acid methyl ester | 54563-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxytetracosanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxytetracosanoate
• CAS: 54563-86-9
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃
• 分子量: 398.67
• InChiKey: MSVLAXSCPVNLFM-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxytetracosanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.17h， 生成 N-(2'-(R)-羟基木犀酰基)-D-赤型-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7
• 作为产物：
  描述：

  二十二酸 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-hydroxytetracosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)