2-羟基二十四烷酸 | 544-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基二十四烷酸
• 中文别名: 2-羟基二十四酸
• 英文名称: 2-hydroxytetracosanoic acid
• 英文别名: cerebronic acid；Cerebronsaeure；2-Hydroxytetraeicosanoic acid
• CAS: 544-57-0
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃
• mdl: MFCD00046527
• 分子量: 384.643
• InChiKey: MSUOLNSQHLHDAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿:甲醇(5:1):可溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.958
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基二十四烷酸 在 di-tert-butyl-4-methylphenol 、 乙酸乙烯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-乙酰氧基二十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的2-乙酰氧基四二十烷酸的两种对映体的有效制备，鞘氨醇合成的中间体

  摘要：

  乙酸乙烯酯-四氢呋喃在回流温度下的溶剂体系对于执行高度结晶的底物（例如2-羟基四二十烷酸（代表长链α-羟基酸的一种类型））的酶促酯交换反应非常有效。在那种情况下，催化量的对叔丁基对甲酚（BHT）必须作为乙酸乙烯酯的阻聚剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85040-c
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-羟基二十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  Levene; Taylor, Journal of Biological Chemistry, 1922, vol. 52, p. 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• Lipids That Increase Insulin Sensitivity And Methods Of Using The Same
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CENTER, INC.

  公开号：US20160221925A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders—including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycystic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders—using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  该发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于诊断和治疗各种疾病的方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病等；以及筛选可用于治疗这些疾病和/或调节FAHFA水平、FAHFA介导信号传导和FAHFA介导生物效应的其他化合物的方法。
• [EN] LIPIDS THAT INCREASE INSULIN SENSITIVITY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] LIPIDES AUGMENTANT LA SENSIBILITÉ À L'INSULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BETH ISREAL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2013166431A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders- including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycyctic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders— using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  这项发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于治疗各种疾病的诊断和治疗方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病，以及使用它们的方法；以及筛选对这些疾病有用或调节FAHFA水平、FAHFA介导的信号传导和FAHFA介导的生物效应的其他化合物的方法。
• Zinc(II)-facilitated hydrolysis of 2-hydroxyacid esters. A model for carboxypeptidase A
  作者：Rodney F. Boyer

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80069-8

  日期：1980.1

  Zn(II) complexes of naturally-occurring 2-hydroxyacids have been prepared by two separate methods: (1) Reaction between 2-hydroxyacid and Zn(II); and (2) Zn(II)-facilitated hydrolysis of esters of 2-hydroxyacids. For example, reaction of 0-acetyl 2-hydroxyoctadecanoic acid with Zn(II) in warm 95% ethanol led to formation of Zn(2-hydroxyoctadecanoate)2. This general reaction should provide insight into

  天然存在的2-羟基酸的Zn（II）配合物已通过两种单独的方法制备：（1）2-羟基酸与Zn（II）的反应；（2）Zn（II）促进的2-羟基酸的酯的水解。例如，在温暖的95％乙醇中0-乙酰基2-羟基十八碳烯酸与Zn（II）的反应导致形成Zn（2-羟基十八碳酸酯）2。该一般反应应提供洞察力，以羧肽酶催化的酯水解中离去基团的金属离子活化的重要性。
• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)